[4S-(4α,12aα)]-4-(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-7,9-diiodo-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydronaphthacene-2-carboxamide | 263761-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: [4S-(4α,12aα)]-4-(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-7,9-diiodo-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydronaphthacene-2-carboxamide
• CAS: 263761-08-6
• 化学式: C₂₁H₂₀I₂N₂O₇
• 分子量: 666.208
• InChiKey: WMDKYNFTQMEDGP-AYYJOUFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  797.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  161.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S-(4α,12aα)]-4-(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-7,9-diiodo-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydronaphthacene-2-carboxamide 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 [4S-(4α,12aα)]-4-(dimethylamino)-7,9-diethyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydronaphthacene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化反应可轻松合成各种半合成四环素衍生物。

  摘要：

  利用Heck，Suzuki和其他钯偶联反应通过四环素槟榔二烯鎓盐和碘芳烃盐合成了各种各样的四环素衍生物。现在，通过这些反应可以得到大量的四环素，包括在四环素并四苯环的C7，C9和C6-C13位置修饰的强力霉素，米诺环素，三环素和甲环素的许多上周边衍生物。钯偶联反应应用于四环素产生了具有不同结构属性的新四环素类，极大地增加了该抗生素家族的结构多样性，这是通过有机化学和药物化学扩展的最后一个早期抗生素家族之一。

  DOI：

  10.1021/jo030047d
• 作为产物：
  描述：

  山环素 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以59%的产率得到[4S-(4α,12aα)]-4-(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-7,9-diiodo-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydronaphthacene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化反应可轻松合成各种半合成四环素衍生物。

  摘要：

  利用Heck，Suzuki和其他钯偶联反应通过四环素槟榔二烯鎓盐和碘芳烃盐合成了各种各样的四环素衍生物。现在，通过这些反应可以得到大量的四环素，包括在四环素并四苯环的C7，C9和C6-C13位置修饰的强力霉素，米诺环素，三环素和甲环素的许多上周边衍生物。钯偶联反应应用于四环素产生了具有不同结构属性的新四环素类，极大地增加了该抗生素家族的结构多样性，这是通过有机化学和药物化学扩展的最后一个早期抗生素家族之一。

  DOI：

  10.1021/jo030047d

文献信息

• Methods of Using Substituted Tetracycline Compounds to Modulate RNA
  申请人：Levy Stuart B.

  公开号：US20120245130A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A method for modulating RNA with tetracycline compounds is described.

  本文描述了一种使用四环素化合物调节RNA的方法。
• SubstitutedTetracycline Compounds for the Treatment of Malaria
  申请人：DRAPER Michael

  公开号：US20120101071A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  This invention provides a method for treating or preventing malaria in a subject. The method includes administering to the subject an effective amount of a substituted tetracycline compound, such that malaria is treated or prevented. In one aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions which include an effective amount of a tetracycline compound to treat malaria in a subject and a pharmaceutically acceptable carrier. The substituted tetracycline compounds of the invention can be used to in combination with one or more anti-malarial compounds or can be used to treat or prevent malaria which is resistant to one or more other anti-malarial compounds.

  本发明提供了一种治疗或预防疟疾的方法。该方法包括向受试者施用足够量的取代四环素化合物，以治疗或预防疟疾。在一方面，本发明涉及制药组合物，其包括足够量的四环素化合物以治疗受试者的疟疾和药学上可接受的载体。本发明的取代四环素化合物可以与一种或多种抗疟疾化合物结合使用，或者可以用于治疗或预防对一种或多种其他抗疟疾化合物产生耐药性的疟疾。
• 7,9-Substituted tetracycline compounds
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2298732A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  A 7, 9-substituted tetracycline selected from:

  7, 9-取代的四环素，选自
• Substituted tetracycline compounds for the treatment of malaria
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2277504A1

  公开（公告）日：2011-01-26

  This invention provides a method for treating or preventing malaria in a subject. The method includes administering to the subject an effective amount of a substituted tetracycline compound, such that malaria is treated or prevented. In one aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions which include an effective amount of a tetracycline compound to treat malaria in a subject and a pharmaceutically acceptable carrier. The substituted tetracycline compounds of the invention can be used to in combination with one or more anti-malarial compounds or can be used to treat or prevent malaria which is resistant to one or more other anti-malarial compounds.

  本发明提供了一种治疗或预防受试者疟疾的方法。该方法包括向受试者施用有效量的取代四环素化合物，从而治疗或预防疟疾。在一个方面，本发明涉及药物组合物，其中包括治疗受试者疟疾的有效量的四环素化合物和药学上可接受的载体。本发明的取代四环素化合物可与一种或多种抗疟疾化合物联合使用，也可用于治疗或预防对一种或多种其他抗疟疾化合物有抗药性的疟疾。
• US7696186B2
  申请人：——

  公开号：US7696186B2

  公开（公告）日：2010-04-13