[4S-(4α,12aα)]-4-(dimethylamino)-7,9-diethynyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydronaphthacene-2-carboxamide | 577795-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: [4S-(4α,12aα)]-4-(dimethylamino)-7,9-diethynyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydronaphthacene-2-carboxamide
• CAS: 577795-60-9
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 462.459
• InChiKey: KOHIJGGLDKZHOW-OEAMDNQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  161.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S-(4α,12aα)]-4-(dimethylamino)-7,9-diethynyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydronaphthacene-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [4S-(4α,12aα)]-4-(dimethylamino)-7,9-diethyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydronaphthacene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化反应可轻松合成各种半合成四环素衍生物。

  摘要：

  利用Heck，Suzuki和其他钯偶联反应通过四环素槟榔二烯鎓盐和碘芳烃盐合成了各种各样的四环素衍生物。现在，通过这些反应可以得到大量的四环素，包括在四环素并四苯环的C7，C9和C6-C13位置修饰的强力霉素，米诺环素，三环素和甲环素的许多上周边衍生物。钯偶联反应应用于四环素产生了具有不同结构属性的新四环素类，极大地增加了该抗生素家族的结构多样性，这是通过有机化学和药物化学扩展的最后一个早期抗生素家族之一。

  DOI：

  10.1021/jo030047d
• 作为产物：
  描述：

  山环素 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [4S-(4α,12aα)]-4-(dimethylamino)-7,9-diethynyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydronaphthacene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化反应可轻松合成各种半合成四环素衍生物。

  摘要：

  利用Heck，Suzuki和其他钯偶联反应通过四环素槟榔二烯鎓盐和碘芳烃盐合成了各种各样的四环素衍生物。现在，通过这些反应可以得到大量的四环素，包括在四环素并四苯环的C7，C9和C6-C13位置修饰的强力霉素，米诺环素，三环素和甲环素的许多上周边衍生物。钯偶联反应应用于四环素产生了具有不同结构属性的新四环素类，极大地增加了该抗生素家族的结构多样性，这是通过有机化学和药物化学扩展的最后一个早期抗生素家族之一。

  DOI：

  10.1021/jo030047d