N-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxycarbonyl)doxorubicin | 1350892-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: N-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxycarbonyl)doxorubicin
• CAS: 1350892-00-0
• 化学式: C₄₀H₄₅NO₂₀
• 分子量: 859.792
• InChiKey: XPUVWJFMJOSJED-AYWJHCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  306.51
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxycarbonyl)doxorubicin 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以94%的产率得到N-(α-L-rhamnopyranosyloxycarbonyl)doxorubicin
  参考文献：
  名称：

  凝集素导向的酶激活前药疗法（LEAPT）：鼠李糖封端的前药的合成和评价。

  摘要：

  凝集素导向的酶激活前药疗法 (LEAPT) 双向给药系统利用糖基化酶，根据其糖模式定位，并由该酶释放的前药加帽。通过这种方式，合成酶的糖衣决定了给定药物的释放部位。在这里，由非哺乳动物l-鼠李糖单元封端的阿霉素和 5-氟尿嘧啶的前药已被有效合成并评估用于 LEAPT 系统。两者都是在血液中稳定，通过综合发布d-半乳糖基化鼠李糖苷酶，并且不抑制合成酶对其肝脏靶点的摄取。这些结果与他们在肝癌模型中提出的作用模式和功效一致，并证实了可用于 LEAPT 的药物的模块化灵活性。

  DOI：

  10.3109/1061186x.2010.529909
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxycarbonyl)doxorubicin
  参考文献：
  名称：

  凝集素导向的酶激活前药疗法（LEAPT）：鼠李糖封端的前药的合成和评价。

  摘要：

  凝集素导向的酶激活前药疗法 (LEAPT) 双向给药系统利用糖基化酶，根据其糖模式定位，并由该酶释放的前药加帽。通过这种方式，合成酶的糖衣决定了给定药物的释放部位。在这里，由非哺乳动物l-鼠李糖单元封端的阿霉素和 5-氟尿嘧啶的前药已被有效合成并评估用于 LEAPT 系统。两者都是在血液中稳定，通过综合发布d-半乳糖基化鼠李糖苷酶，并且不抑制合成酶对其肝脏靶点的摄取。这些结果与他们在肝癌模型中提出的作用模式和功效一致，并证实了可用于 LEAPT 的药物的模块化灵活性。

  DOI：

  10.3109/1061186x.2010.529909

文献信息

• Design and Facile Solid-Phase Synthesis of Conformationally Constrained Bicyclic Peptoids
  作者：Ji Hoon Lee、Han-Sung Kim、Hyun-Suk Lim

  DOI：10.1021/ol201773f

  日期：2011.10.7

  Triazine-bridged bicyclic peptoids as conformationally constrained peptidomimetics are described. Bicyclic peptoids composed of 6-12 peptoid residues (m, n = 3-6) were synthesized in excellent yields using a highly efficient solid-phase synthetic route.