3-pyridin-3-yl-imidazo[1,5-a]pyridine | 1184723-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-pyridin-3-yl-imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-Pyridin-3-ylimidazo[1,5-a]pyridine；3-pyridin-3-ylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1184723-79-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: ZZDVLFWNCDLNSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridin-3-yl-imidazo[1,5-a]pyridine 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Optical Properties of BODIPY Derivatives Based on Imidazo[1,5-a]pyridine

  摘要：

  本研究采用简洁的程序合成了一系列共价连接的二元化合物 3a-3e，其中包含咪唑并[1,5-a]吡啶衍生物和二吡咯烷硼（BODIPY）片段。在 CH2Cl2 溶液中，3a-3e 得到了具有高摩尔消光系数的吸收。由于咪唑并[1,5-a]吡啶分子 3 位上的取代基具有不同的电子性质，因此在环境条件下，3a-3e 的固态发射最大值由黄色变为红色。

  DOI：

  10.1246/cl.150133
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 烟酸 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 生成 3-pyridin-3-yl-imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Optical Properties of BODIPY Derivatives Based on Imidazo[1,5-a]pyridine

  摘要：

  本研究采用简洁的程序合成了一系列共价连接的二元化合物 3a-3e，其中包含咪唑并[1,5-a]吡啶衍生物和二吡咯烷硼（BODIPY）片段。在 CH2Cl2 溶液中，3a-3e 得到了具有高摩尔消光系数的吸收。由于咪唑并[1,5-a]吡啶分子 3 位上的取代基具有不同的电子性质，因此在环境条件下，3a-3e 的固态发射最大值由黄色变为红色。

  DOI：

  10.1246/cl.150133

文献信息

• A one-pot synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：James M. Crawforth、Melissa Paoletti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.061

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines starting from a carboxylic acid and 2-methylaminopyridines allowing introduction of various substituents at the 1- and 3-positions is achieved using propane phosphoric acid anhydride in ethyl or n-butyl acetate at reflux.

  使用丙烷磷酸酐在乙基或正丁基中的一锅合成方法，是从羧酸和2-甲基氨基吡啶开始的咪唑并[1,5- a ]吡啶和2-甲基氨基吡啶，这些取代基允许在1-和3-位引入各种取代基。回流乙酸盐。
• Persulfate promoted regioselective C-1 thiocyanation of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines under visible light irradiation in water
  作者：Pallavi Saha、Samarpita Das、Harish K. Indurthi、Rohit Kumar、Deepak K Sharma

  DOI：10.1039/d4nj00327f

  日期：2024.4.22

  approach has been explored for regioselective C-1 thiocyanation of imidazo[1,5-a]pyridines. Reproducibility of the proposed methodology in the presence of diverse electron-donating and electron-withdrawing groups on the C-3 aryl ring and different heteroaryl and alkyl substituents at the C-3 position of the imidazo[1,5-a]pyridine nucleus widened the substrate scope. The proposed protocol is further reproducible

  一种可见光介导、无光催化剂、过硫酸盐促进的方法已被探索用于咪唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性C-1硫氰化。在 C-3 芳环上存在不同的给电子基团和吸电子基团以及咪唑并[1,5- a ]吡啶核的 C-3 位上存在不同的杂芳基和烷基取代基的情况下，所提出的方法的重现性底物范围。所提出的方案对于多种咪唑杂环可进一步重现。进行对照实验以研究反应机理。
• Syntheses and Optical Properties of BODIPY Derivatives Based on Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine
  作者：Jinfa Hu、Yu Li、Yuxiao Wu、Wei Liu、Yong Wang、Yahong Li

  DOI：10.1246/cl.150133

  日期：2015.5.5

  A series of covalently linked dyads 3a–3e incorporating imidazo[1,5-a]pyridine derivatives with boron dipyrromethene (BODIPY) fragment have been synthesized by a concise procedure. The absorptions with high molar extinction coefficient for 3a–3e have been obtained in CH2Cl2 solution. With substituent groups of different electronic nature at the 3-position of imidazo[1,5-a]pyridine moiety, the emission maxima of dyads 3a–3e change from yellow to red at solid state under ambient conditions.

  本研究采用简洁的程序合成了一系列共价连接的二元化合物 3a-3e，其中包含咪唑并[1,5-a]吡啶衍生物和二吡咯烷硼（BODIPY）片段。在 CH2Cl2 溶液中，3a-3e 得到了具有高摩尔消光系数的吸收。由于咪唑并[1,5-a]吡啶分子 3 位上的取代基具有不同的电子性质，因此在环境条件下，3a-3e 的固态发射最大值由黄色变为红色。