tetrakis-5,10,15,20-(α,β,α,β-N-BOC-L-Ala-ortho-amidophenyl)porphyrin | 98229-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: tetrakis-5,10,15,20-(α,β,α,β-N-BOC-L-Ala-ortho-amidophenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis<2-(N-tert-butoxycarbonyl-L-alanylamino)phenyl>porphyrin
• CAS: 98229-33-5；141783-44-0；141783-45-1；141783-46-2
• 化学式: C₇₆H₈₆N₁₂O₁₂
• 分子量: 1359.59
• InChiKey: QNTUQOWSNFSLPP-UBOJNYMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.73
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  327.08
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis-5,10,15,20-(α,β,α,β-N-BOC-L-Ala-ortho-amidophenyl)porphyrin 在 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Induced circular dichroism of atropisomeric porphyrins by combined amino acid residues

  摘要：

  L-Amino acids 与异构体卟啉、中-四（邻氨基苯基）卟啉和中-四（邻羧基苯基）卟啉结合后，会在卟啉的索雷特波段上产生圆二色性，其程度取决于构象。

  DOI：

  10.1039/c39920000692
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-N-t-butyloxycarbonylalanine anhydride 、 tetrakis-5,10,15,20-(o-aminophenyl)porphyrin 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到tetrakis-5,10,15,20-(α,β,α,β-N-BOC-L-Ala-ortho-amidophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃封端的四苯基卟啉。具有规则 C4对称性的手性封端卟啉的合成方法

  摘要：

  合成了通过四个手性柱用杯[4]芳烃封端的四苯基卟啉。该分子保留了卟啉的 C4 对称性特征。初步实验表明，空腔显示出独特的客体结合特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.989

文献信息

• Chiral recognition of amino acid esters by zinc porphyrin derivatives
  作者：Chuan Zhong Wang、Zhi Ang Zhu、Ying Li、Yun Ti Chen、Xin Wen、Fang Ming Miao、Wing Lai Chan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b100942g

  日期：——

  Three novel chiral zinc porphyrins (4a–4c) with protected chiral amino acid substituents as chiral sources were synthesized. Their chiral recognition of amino acid methyl esters was investigated using UV-vis spectrophotometric titration. Some enantioselectivities obtained are higher than that of the known system, and the highest achieved in our study is 21.54 using host 4a with PheOCH3 as guest. We

  合成了三种新型的手性锌卟啉（4a – 4c），具有被保护的手性氨基酸取代基作为手性来源。使用紫外可见分光光度滴定法研究了它们对氨基酸甲酯的手性识别。获得的一些对映选择性高于已知系统，在我们的研究中，使用带有PheOCH 3的宿主4a获得的最高对映选择性为21.54作为客人。我们还表明，在较低的温度下可以获得较高的对映选择性。手性卟啉衍生物与客体对映体结合的圆二色光谱显示出很大的形状和强度差异。进行分子建模以在分子水平上理解手性识别，并且结果与实验数据良好吻合。
• Condensation d'acides amines sur des meso-amino-2-phenyl porphyrines
  作者：Alexandra Lecas、Zafiarisoa Renko、Eric Rose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98501-0

  日期：1985.1

  The condensation of aminoacids on meso-tetra-(2-aminophenyl) and meso-α,γ-bis-(2,6-diaminophenyl)porphyrins is reported.

  据报道氨基酸在内消旋四（2-氨基苯基）和内消旋α，γ-双-（2,6-二氨基苯基）卟啉上的缩合。
• Stereoselective oxidation of enantiomeric amines by a monoamine oxidase model of chiral iron(III) porphyrins
  作者：Katsutoshi Ohkubo、Takashi Sagawa、Yoshihiro Minamoto

  DOI：10.1016/0304-5102(94)00020-4

  日期：1994.6

  The stereoselective oxidation of enantiomeric amines (R(+)- or S(−)-α-phenylethylamine, 2a or 2b) has been performed with the chiral iron(III) porphyrin complexes of 5,10,15,20-tetrakis [p-((−)-menthylcarbamoyl)phenyl]porphyrin (FeIIIClTmenPP, 1a) and α,α,α,α-isomer of 5,10,15,20-tetrakis[o-((t-butyloxycarbonyl)-L(t-)-alaninamino)phenyl]porphyrinato iron(III) chloride (FeIIIClTboc—AlaPP, 1b) in benzene

  对映体胺（R（+）-或S（-）-α-苯基乙胺，2a或2b）的立体选择性氧化已使用5,10,15,20-四[k]个手性铁（III）卟啉配合物进行[ p - （（ - ） - menthylcarbamoyl）苯基]卟啉（铁III CLT男人PP，1A）和α，α，α，5,10,15,20-四[α异构体ö - （（吨丁氧基羰） - 25°C下的L（t-）-丙氨酸氨基）苯基]卟啉铁（III）氯化铁（Fe III ClT boc-Ala PP，1b）在苯中。反应服从双相动力学，1a表现出更高的活性和立体选择性，而不是1b。在对内消旋四苯基卟啉铁氯化铁（Fe III ClTPP，1c）进行消旋胺氧化反应的动力学分析的基础上，在连接步骤中发现了1a或1b对映体2a–b底物的立体选择性分子识别对于双结扎形成Fe III（胺）2配合物（4），并在手性络合物的还原4到铁（II）一种（3通过）2A（未占优势）或
• Design and synthesis of a C₄-symmetrical hard–soft ditopic metal receptor by calixarene–porphyrin coupling
  作者：Takeshi Nagasaki、Hiroyuki Fujishima、Masayuki Takeuchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/p19950001883

  日期：——

  A tetraphenylporphyrin capped with a calix[4]aryl amide through L-alanine pillars (compound 1) has been synthesized. Owing to C-4 symmetry in both the tetraphenylporphyrin and the calix[4]arene this molecule still retains C-4 symmetry. As the calix[4]aryl amide moiety can bind alkali metal cations, and the porphyrin moiety can bind transition metal cations, compound 1 acts as a host molecule with a hard-soft ditopic metal-binding site. It was found that the Zn-II complex of 1 (complex 1 . Zn-II) can bind KI very strongly with log K-ass = 5.23 (CHCl3:MeCN = 4:1 v/v; 25 degrees C) whereas KClO4 is scarcely captured by 1 . Zn-II. Absorption and fluorescence spectroscopic studies showed that I- ion is bound to this cavity, interacting with both calix[4]arene-bound K+ through electrostatic attraction and porphyrin-bound Zn-II through coordination as an axial ligand. The results establish that complex 1 . Zn-II acts as a unique ditopic receptor for I- ion.
• Novel stereoselective monoamine oxidase reaction of chiral iron (III) porphyrins (a cytochrome P-450 model) and enantiomeric amines
  作者：Katsutoshi Ohkubo、Takashi Sagawa、Yoshihiro Minamoto

  DOI：10.1016/0304-5102(93)87118-r

  日期：1993.11