4-[2-(allyldithio)ethyl]catechol | 869113-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[2-(allyldithio)ethyl]catechol
• 英文别名: 4-[2-(Prop-2-enyldisulfanyl)ethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 869113-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₂
• 分子量: 242.363
• InChiKey: UXMMOGBLWWRDTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(allyldithio)ethyl]catechol 、 苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-[2-(allyldithio)ethyl]-2-(phenyl)benzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Dopamine selective molecularly imprinted polymers via post-imprinting modification

  摘要：

  一种新型合成的多巴胺受体，通过共价印迹技术制备，具有双齿结合位点，采用二硫键连接，这一连接在被切断后会氧化为非共价的亚硫酰基识别组。所使用的模板具有类似多巴胺的结构，通过二硫键与烯丙基基团相连，并通过环状硼酸二酯与4-乙烯基苯基团相连。聚合后，酯键被水解，二硫键被还原以去除聚合物基质中的模板部分，随后通过氧化将巯基残基转化为磺酸（后印迹过程）。该印迹聚合物在水相中选择性地吸附多巴胺，形成两点相互作用，即环状硼酸二酯的形成和与磺酸残基的静电相互作用。

  DOI：

  10.1039/b514432a
• 作为产物：
  描述：

  S-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl] thioacetate 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-[2-(allyldithio)ethyl]catechol
  参考文献：
  名称：

  Dopamine selective molecularly imprinted polymers via post-imprinting modification

  摘要：

  一种新型合成的多巴胺受体，通过共价印迹技术制备，具有双齿结合位点，采用二硫键连接，这一连接在被切断后会氧化为非共价的亚硫酰基识别组。所使用的模板具有类似多巴胺的结构，通过二硫键与烯丙基基团相连，并通过环状硼酸二酯与4-乙烯基苯基团相连。聚合后，酯键被水解，二硫键被还原以去除聚合物基质中的模板部分，随后通过氧化将巯基残基转化为磺酸（后印迹过程）。该印迹聚合物在水相中选择性地吸附多巴胺，形成两点相互作用，即环状硼酸二酯的形成和与磺酸残基的静电相互作用。

  DOI：

  10.1039/b514432a

文献信息

• Dopamine selective molecularly imprinted polymers via post-imprinting modification
  作者：Toshifumi Takeuchi、Nobuo Murase、Hideshi Maki、Takashi Mukawa、Hideyuki Shinmori

  DOI：10.1039/b514432a

  日期：——

  A novel synthetic dopamine receptor bearing bidentate binding sites were prepared by covalent imprinting using a disulfide linkage which is cleaved and oxidized to a non-covalent sulfoxide recognition group. The used templates have dopamine-like structures connected to an allyl moiety via a disulfide and to a 4-vinylphenyl group via a cyclic boronic diester. After the polymerization, the ester bonds were hydrolyzed and the disulfide bond was reduced to remove the template moiety from the polymer matrix, followed by the oxidation to transform the thiol residues into sulfonic acid (post imprinted process). The imprinted polymer adsorbed dopamine selectively in aqueous solution with the two-point interaction, i.e. the formation of cyclic boronic diester and electrostatic interaction with the sulfonic acid residue.

  一种新型合成的多巴胺受体，通过共价印迹技术制备，具有双齿结合位点，采用二硫键连接，这一连接在被切断后会氧化为非共价的亚硫酰基识别组。所使用的模板具有类似多巴胺的结构，通过二硫键与烯丙基基团相连，并通过环状硼酸二酯与4-乙烯基苯基团相连。聚合后，酯键被水解，二硫键被还原以去除聚合物基质中的模板部分，随后通过氧化将巯基残基转化为磺酸（后印迹过程）。该印迹聚合物在水相中选择性地吸附多巴胺，形成两点相互作用，即环状硼酸二酯的形成和与磺酸残基的静电相互作用。