4-羟基-3-甲氧基苯甲酸丙酯 | 6273-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基苯甲酸丙酯
• 中文别名: 3-甲氧基-4-羟基苯甲酸丙酯
• 英文名称: propyl vanillate
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid propyl ester；4-Hydroxy-3-methoxy-benzoesaeure-propylester；Vanillinsaeure-propylester；n-propyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate；Propyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
• CAS: 6273-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: HFLCHMMFTLXGRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯甲酸丙酯 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4-dimethoxy-benzoic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetische Studien über die Beziehung zwischen chemischer Konstitution und antimikrobischer Wirkung XI. Mit H. Tietz: Zwei- und dreifach hydroxylierte oder oxalkylierte Benzoesäuren und deren Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19312693502
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 香草酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 48.0h， 以64.3%的产率得到4-羟基-3-甲氧基苯甲酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  香草酸酯类似物在大鼠嗜碱性粒细胞白血病RBL-2H3细胞中的抗原介导的脱粒抑制作用中的构效关系

  摘要：

  在测试的香兰素衍生物中，香草酸甲酯（1）表现出较强的脱粒抑制活性。为了找到具有简单结构和有效活性的抗过敏药的结构-活性关系，我们合成了几种具有C 1 -C 4和C 8烷基链的香草酸（VA）酯衍生物，并评估了它们的脱粒抑制活性。VA酯衍生物的最活跃的化合物是衍生物5与C 4直链烷基链，和衍生物5表现出大约三倍比的更大抑制活性1。此外，我们根据参照图5，我们发现有效的脱粒抑制活性的最小结构要求苯环上的丁酯部分与苯环上的至少一个羟基直接连接。丁基间位或对位的羟基苯甲酸酯（10或11）具有比的简单的结构5和表现出比的更有效的脱颗粒抑制活性5。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.028

文献信息

• Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. V.¹ Some Esters of Vanillic Acid²
  作者：Irwin A. Pearl、John F. McCoy

  DOI：10.1021/ja01204a043

  日期：1947.12
• US3956402A
  申请人：——

  公开号：US3956402A

  公开（公告）日：1976-05-11
• US3991124A
  申请人：——

  公开号：US3991124A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US4139560A
  申请人：——

  公开号：US4139560A

  公开（公告）日：1979-02-13
• US4336270A
  申请人：——

  公开号：US4336270A

  公开（公告）日：1982-06-22