17β-dihydroxy-17α-methyl-5α-androstan-4-one | 10455-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-dihydroxy-17α-methyl-5α-androstan-4-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-17α-methyl-5α-androstan-4-one；17β-hydroxy-17α-methy5α-androstan-4-one；17α-Methyl-5α-androstan-17β-ol-4-on；(5R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-one
• CAS: 10455-16-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: VKEBOKPKJNNFJO-KWTCDADXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-dihydroxy-17α-methyl-5α-androstan-4-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 4α-hydroxymethyl-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Boynton, Juliette A.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2189 - 2192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-甲睾酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 17β-dihydroxy-17α-methyl-5α-androstan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporium aphidicola对4β-羟基-4α-甲基-5α-雄甾烷的微生物羟基化作用

  摘要：

  合成了一些 4β-羟基-4α-甲基-5α-雄甾烷，并检查了它们被头孢霉的微生物羟基化作用，以探索生物合成模式的甲基甲醇：邻二醇生物转化的可能性；然而，底物主要在 C-7 处羟基化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00456-7

文献信息

• Synthesis of steroid 5α and 5β 4-ketones from the 4-en-3-one:1,2-carbonyl transposition
  作者：Helena Majgier-Baranowska、John F. Templeton

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01178-8

  日期：1999.3

  An efficient procedure for the conversion of the steroid 4-en-3-one to the 5α and 5β 4-ketones is described. Structures are established by NMR analysis.

  描述了将类固醇4-en-3-one转化为5α和5β4-酮的有效方法。通过NMR分析确定结构。
• Anabolic Agents. A-Ring Oxygenated Androstane Derivatives
  作者：P. D. Klimstra、R. Zigman、R. E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00324a029

  日期：1966.11