diethyl isocyanatophosphite | 31334-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl isocyanatophosphite
• 英文别名: diethyl phosphorisocyanatidite；phosphorisocyanatidous acid diethyl ester；Diethoxy(isocyanato)phosphane
• CAS: 31334-44-8
• 化学式: C₅H₁₀NO₃P
• 分子量: 163.113
• InChiKey: MDTJDMZZWXTPHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.0758 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl isocyanatophosphite 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 O,O-diethyl phosphorisocyanatidothioate
  参考文献：
  名称：

  Matyusha,A.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1001 - 1007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-diethoxy-5-(trichloromethyl)-Δ³-1,3,4λ⁵-oxazaphospholin-2-one 生成 diethyl isocyanatophosphite
  参考文献：
  名称：

  TARASOVA, R. I.;DVOJNISHNIKOVA, T. A.;SINITSYNA, N. I.;ZYKOVA, T. V.;ALPA+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 6, 1254-1257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Polyfluoroacylcycloalkanones in reactions with selected phosphorus(III) compounds
  作者：Dmitri V. Sevenard、Enno Lork、Kazimir I. Pashkevich、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/hc.10001

  日期：——

  phosphoranes diastereospecifically, via addition of phosphorus at the trifluoroacetyl group and two additional heterocyclizations. Tris(trimethylsilyl)aminoiminophosphine formed very reactive trimethylsilylimino-1,2λ5σ4-phospholenes, which added hexafluoroacetone to give spirocyclic 1,3,2λ5σ5-oxazaphosphetanes. The structures of the new compounds were determined by NMR spectroscopy and X-ray single

  已经研究了 2-多氟酰基环烷酮及其 O-甲硅烷基化衍生物对亚磷酸酯和三（三甲基甲硅烷基）氨基亚氨基膦的反应性。从由亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和 1,3-二酮生成的 α-多氟烷基取代的膦酸酯获得了相应的膦酸及其盐。在一种情况下，在加热时，膦酸经历闭环以产生氧杂磷烯。2-三氟乙酰环烷酮和二乙基异氰酸根合亚磷酸酯通过在三氟乙酰基上添加磷和两个额外的杂环化来非对映特异性地提供正膦。三（三甲基甲硅烷基）氨基亚氨基膦形成非常活泼的三甲基甲硅烷基亚氨基-1,2λ5σ4-磷烯，再加入六氟丙酮生成螺环 1,3,2λ5σ5-氧氮杂膦。新化合物的结构通过核磁共振光谱和X射线单晶分析确定。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:97–107, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10
• Bis(trifluoroacetyl)phenols and their derivatives in reactions with selected phosphorus(III) compounds
  作者：Dmitri V. Sevenard、Ralf‐Matthias Schoth、Olesya Kazakova、Enno Lork、Gerd‐Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/hc.20451

  日期：2008.7

  The reactivity of bis(trifluoroacetyl)-phenols toward selected λ3P derivatives was examined. In the case of dialkyl(isocyanato)phosphites, only one of both present trifluoracetyl moieties of substrate was involved. After addition of the phenolic OH moiety across the intermediary formed PN bond, tri-, tetra-, and pentacyclic α-(trifluoromethyl)phosphoranes were produced in a highly diastereoselective

  检查了双（三氟乙酰基）-苯酚对选定的 λ3P 衍生物的反应性。在二烷基（异氰酸根合）亚磷酸酯的情况下，仅涉及底物的两个存在的三氟乙酰基部分中的一个。在通过中间体形成的 PN 键添加酚 OH 部分后，三环、四环和五环 α-（三氟甲基）正膦在高度非对映选择性反应中产生。观察到 4-甲基-2,6-双-（三氟乙酰基）苯酚与二乙基（三甲基甲硅烷基）-亚磷酸酯反应，中间体羟基正膦发生异常脱氧，随后水解得到 γ-羟基-α-（三氟甲基）膦酸酯。相反，在O-甲硅烷基化苯酚与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应过程中，得到双膦酸酯，其杂环化为膦酰基磷酯体系。基于多核 NMR 光谱和 X 射线单晶研究数据，讨论了所研究反应的机理方面以及合成化合物的结构特征。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:474–482, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www
• Unprecedented C-Acylation of Imines with Tervalent Phosphorus Isocyanates
  作者：Yu. V. Rassukana、P. P. Onys'ko、A. I. Arkhypchuk、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1080/10426500902719727

  日期：2009.4.7

  Reaction of trifluoropyruvate N-phosphorylimine with tervalent phosphorus isocyanates leads to unexpected acylation of the imine carbon atom to afford phosphorylaminocarbonylated trifluoroalanine derivatives.

  三氟丙酮酸 N-磷酰亚胺与三价磷异氰酸酯的反应导致亚胺碳原子意外酰化，得到磷酰氨基羰基化的三氟丙氨酸衍生物。
• Hexafluoroacetone adducts of phosphines containing a group susceptible to nucleophilic attack
  作者：Elaine Duff、Stuart Trippett、Peter J. Whittle

  DOI：10.1039/p19730000972

  日期：——

  The betaines formed by attack of the tervalent phosphorus compounds R2PX (X = NCO, NCS, or CH:CH2) on the oxygen atom of hexafluoroacetone (HFA) cyclise to give ylides which react further with HFA to give bicyclic phosphoranes. A 1,3,2-oxazaphosphetan is formed from the phosphoramidite (PhO)2P·NHPh and HFA.

  通过三价磷化合物R 2 PX（X = NCO，NCS或CH：CH 2）在六氟丙酮（HFA）环化的氧原子上的攻击而形成的甜菜碱，可生成与IFA进一步反应生成双环磷烷的酰化物。由亚磷酰胺（PhO）2 P·NHPh和HFA形成1,3,2-氧杂磷鎓。
• Goerg, Michaela; Dieckbreder, Uwe; Schoth, Ralph-Matthias, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 124, p. 419 - 424
  作者：Goerg, Michaela、Dieckbreder, Uwe、Schoth, Ralph-Matthias、Kadyrov, Alexander A.、Roeschenthaler, Gerd-Volker

  DOI：——

  日期：——