N^α-Phthaloyl-(S)-alaninamide | 13139-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N^α-Phthaloyl-(S)-alaninamide
• 英文别名: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide；2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide；N-phthaloyl-L-alanine amide；Phthalyl-L-alanin-amid；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanamide
• CAS: 13139-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD03129294
• 分子量: 218.212
• InChiKey: GOZIVMMUSPJIFP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  430.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Phthaloyl-(S)-alaninamide 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S)-2-(1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Introduction of chiral 2-(aminoalkyl) substituents into 5-amino-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives and their use in phosphonodipeptide synthesis

  摘要：

  从邻苯二甲酰亚氨基烷酰胺1开始，我们提出了一种合成路线，以得到5-氨基-1,3-噁唑-4-基膦酸衍生物5，进一步用于获得保持原始光学纯度的膦酸二肽8、9和10。

  DOI：

  10.1039/c4ra13819h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phthalimidopropionyl chloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到N^α-Phthaloyl-(S)-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺作为发色标签，用于确定二氨基酸的α-氨基酸酰胺和二肽的绝对构型。二肽同构性的情况

  摘要：

  既Ñ -phthaloyl氨基酸酰胺和甲基酰胺以及ñ -phthaloyl二肽甲酯给予在约220和240纳米的相反符号的棉花的效果。这些棉花效应的迹象与N-邻苯二甲酰基取代的立体异构中心的绝对构型直接相关：对于l-构型，在240 nm处的棉花效应为正，在220纳米下的棉花效应为负。X射线分析表明，由于分子的构象柔韧性和类似的甲氧羰基和异丙基空间要求，非对映异构的1，d和1，1 N-邻苯二甲酰基丙氨酰缬氨酸甲酯形成同构的正交疏水晶体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01362-5

文献信息

• Ultrasound and ZnCl2 Promoted Synthesis of Phthaloyl Derivatives of α-Amino Carboxamides
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1055/s-2001-9756

  日期：——

  A new, one-step and racemization-free synthesis of phthaloyl derivatives of α-amino carboxamides is described. Under ultrasound, α-amino carboxamides and dipeptide derivatives react with monomethyl phthalate in the presence of BOP, ZnCl2 and i-Pr2NEt to afford the corresponding N α -phthaloyl α-amino carboxamides or dipeptides in good to excellent yields. Cyclization of the intermediate N α -[(o-methoxycarbonyl)benzoyl]amino carboxamides to the desired products was very slow when the reaction was conducted either in the absence of ZnCl2 and/or without sonication, but the process was greatly accelerated when both ZnCl2 and ultrasound were used.

  报道了一种新型一步合成方法，用于制备无消旋化的邻苯二甲酰衍生物α-氨基羧酰胺类化合物。在超声波作用下，α-氨基羧酰胺类化合物和二肽衍生物与单甲基邻苯二甲酸酯在BOP、ZnCl2和i-Pr2NEt的存在下反应，以良好的至优异的产率得到相应的Nα-邻苯二甲酰α-氨基羧酰胺或二肽。当中间体Nα-[(邻甲氧羰基)苯甲酰]氨基羧酰胺类化合物的环化反应在没有ZnCl2和/或不使用超声波的条件下进行时，反应速度非常慢，但当同时使用ZnCl2和超声波时，反应过程大大加速。
• Selective Removal of Aminoquinoline Auxiliary by IBX Oxidation
  作者：Zhiguo Zhang、Xiang Li、Mengmeng Song、Yameng Wan、Dan Zheng、Guisheng Zhang、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01362

  日期：2019.10.18

  8-Aminoquinoline (AQ) is a widely used bidentate auxiliary in metal-catalyzed directed C-H functionalization reactions. Herein, we report an efficient and chemoselective method to convert various N-quinolyl carboxamides to primary amides with the treatment of a stoichiometric amount of 2-iodoxybenzoic acid oxidant or the combination of a catalytic amount of 2-iodobenzoic acid and Oxone co-oxidant in

  8-氨基喹啉（AQ）是金属催化的定向CH官能化反应中广泛使用的双齿助剂。在本文中，我们报告了一种有效的化学选择方法，该方法通过化学计量的2-碘氧基苯甲酸氧化剂或催化量的2-碘苯甲酸和Oxone共氧化剂的组合处理将各种N-喹啉羧酰胺转化为伯酰胺。 H2O和HFIP的混合溶剂。它与Phth保护的α-氨基酸（αAA）底物的独特相容性增强了AQ定向钯催化的CH官能化策略用于复杂αAAs合成的整体合成效用。
• Novel phthalimide derivatives with TNF-α and IL-1β expression inhibitory and apoptotic inducing properties
  作者：Lucas Cunha Duarte Coêlho、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Suellen Melo Tibúrcio Cavalcanti、Arsenio Rodrigues Oliveira、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Lucianna Rabelo Pessoa de Siqueira、Miria de Oliveira Barbosa、Elizabeth Fernanda de Oliveira Borba、Teresinha Gonçalves da Silva、Belinda Kaskow、Mahdad Karimi、Lawrence J. Abraham、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1039/c4md00070f

  日期：——

  24 compounds were synthesized and their immunomodulation of TNF-α and IL-1β was evaluated.

  "合成了24种化合物，并评估了它们对TNF-α和IL-1β的免疫调节作用。"
• CN116712561
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Phthalimide as a chromophoric tag in the circular dichroism determination of absolute configuration of α-aminoacid amides and dipeptides. A case of a dipeptide isostructurality
  作者：P Skowronek、A Katrusiak、J Gawroński

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01362-5

  日期：2002.12

  amides and methyl amides as well as N-phthaloyl dipeptide methyl esters give Cotton effects of opposite signs at around 220 and 240 nm. The signs of these Cotton effects are directly correlated with the absolute configuration of the N-phthaloyl substituted stereogenic center: for l-configuration the Cotton effect at 240 nm is positive and the Cotton effect at 220 is negative. The X-ray analysis shows that

  既Ñ -phthaloyl氨基酸酰胺和甲基酰胺以及ñ -phthaloyl二肽甲酯给予在约220和240纳米的相反符号的棉花的效果。这些棉花效应的迹象与N-邻苯二甲酰基取代的立体异构中心的绝对构型直接相关：对于l-构型，在240 nm处的棉花效应为正，在220纳米下的棉花效应为负。X射线分析表明，由于分子的构象柔韧性和类似的甲氧羰基和异丙基空间要求，非对映异构的1，d和1，1 N-邻苯二甲酰基丙氨酰缬氨酸甲酯形成同构的正交疏水晶体。