8-propyloxycaffeine | 1818-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-propyloxycaffeine
• 英文别名: NSC 8816；8-Propoxy-caffein；1,3,7-trimethyl-8-propoxy-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,3,7-Trimethyl-8-propoxy-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；1,3,7-trimethyl-8-propoxypurine-2,6-dione
• CAS: 1818-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: GWQATCITTRTTPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-propyloxycaffeine 生成 1,3,7-trimethyl-9-propyluric acid
  参考文献：
  名称：

  Caffeine Derivatives. II. Molecular Rearrangement of the 8-Ethers of Caffeine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01321a037
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-propyloxycaffeine
  参考文献：
  名称：

  通过DoE优化（杂）戊烯的电化学CH功能化。

  摘要：

  提出了一种新的方法来激活包括咖啡因和茶碱在内的不同的芳烃和嘌呤。1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）芳基醚的简单，安全和可扩展的电化学合成是使用带有硼掺杂金刚石（BDD）电极的简易电解装置进行的。获得了高达59％的高产率。三乙胺被用作碱，因为它与HFIP形成高导电性介质，从而使多余的辅助电解质成为多余。使用实验设计（DoE）技术优化了合成，从而深入了解了反应参数的重要性。通过循环伏安法（CV）研究了该机理。随后的过渡金属催化以及无金属官能化导致有趣的图案，产率高达94％。

  DOI：

  10.1002/chem.202001171