1,3,7-三甲基-8-[(E)-丙-1-烯基]嘌呤-2,6-二酮 | 73747-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3,7-三甲基-8-[(E)-丙-1-烯基]嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: (E)-8-(1-propenyl)caffeine
• 英文别名: 8-Prop-1-enylcaffeine；1,3,7-trimethyl-8-[(E)-prop-1-enyl]purine-2,6-dione
• CAS: 73747-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: NLJFVWINVFJJCG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3,7-三甲基-8-[(E)-丙-1-烯基]嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to 8-allyltheophylline

  摘要：

  The synthesis of 8-allyltheophylline (8) from 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (1) and 3-butenoic acid by Traube's method via 6-amino-5-93-butenoylamino)-1,3-dimethyluracil (2) failed because an attempted alkaline cyclization of the intermediate 2 afforded (E)-8-(1-propenyl)-theophylline (3) under rearrangement of the terminal C=C bond. Therefore, the cyclodehydratation of 6-(3-butenylamino)-5-nitroso-1,3-dimethyluracil (7), available from 6-chloro-1,3-dimethyluracil (5) via 6-(3-butenylamino) derivative 6 has to bc used for obtaining the required product 8.

  DOI：

  10.1007/bf00811849

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed Direct Alkenylation of Azole Heterocycles with Alkenyl Halides
  作者：Sophian Sahnoun、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201000959

  日期：2010.11

  azole heterocycles through Pd-Cu-catalyzed C-H bond activation has been reported using alkenyl bromides as the coupling partners. The reaction enables the introduction of various mono-, di-, or trisubstituted alkenyl bromides as well as a benzyl chloride to the caffeine core.

  已经报道了使用烯基溴作为偶联伙伴通过 Pd-Cu 催化的 CH 键活化直接烯基化唑杂环。该反应能够将各种单、二或三取代的链烯基溴以及苄基氯引入咖啡因核心。
• New synthetic approach to 8-allyltheophylline
  作者：A. Rybár、J. Alföldi、I. Šmondrková

  DOI：10.1007/bf00811849

  日期：1994.5

  The synthesis of 8-allyltheophylline (8) from 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (1) and 3-butenoic acid by Traube's method via 6-amino-5-93-butenoylamino)-1,3-dimethyluracil (2) failed because an attempted alkaline cyclization of the intermediate 2 afforded (E)-8-(1-propenyl)-theophylline (3) under rearrangement of the terminal C=C bond. Therefore, the cyclodehydratation of 6-(3-butenylamino)-5-nitroso-1,3-dimethyluracil (7), available from 6-chloro-1,3-dimethyluracil (5) via 6-(3-butenylamino) derivative 6 has to bc used for obtaining the required product 8.