1,3,7-三甲基-8-[(E)-2-(2,3,4-三甲氧苯基)乙烯基]-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 | 147700-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3,7-三甲基-8-[(E)-2-(2,3,4-三甲氧苯基)乙烯基]-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(2,3,4-trimethoxystyryl)xanthine
• 英文别名: (E)-8-(2,3,4-Trimethoxystyryl)caffeine；1,3,7-trimethyl-8-[(E)-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethenyl]purine-2,6-dione
• CAS: 147700-33-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₅
• 分子量: 386.407
• InChiKey: UJGDBYAMGXASBC-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,3,7-三甲基-8-[(E)-2-(2,3,4-三甲氧苯基)乙烯基]-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  8-苯乙烯基黄嘌呤作为A2选择性腺苷拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列取代的1,3,7-烷基黄嘌呤的8-苯乙烯基衍生物作为潜在的A2选择性腺苷受体拮抗剂，并在放射性配体结合实验中研究了对大鼠脑A1和A2受体的效价。在黄嘌呤7位上，受体结合中仅容忍小的疏水取代基。7-甲基类似物对A2和A1受体的选择性比相应的7-H类似物高大约1个数量级。1,3-二甲基黄嘌呤衍生物比相应的1,3-二烯丙基，二乙基或二丙基衍生物倾向于对A2-受体更具选择性。在3-（单取代）和3，5-（二取代）位置上苯环的取代是有利的。1,3，7-三甲基-8-（3-氯苯乙烯基）黄嘌呤是中等效力的（Ki vs [3H] CGS 21680为54 nM）和高度A2选择性（520倍）腺苷拮抗剂。1,3,7-三甲基-8-[（3-羧基-1-氧丙基）氨基]苯乙烯基]黄嘌呤具有很高的A2选择性（250倍），并且具有更高的水溶性（最大19 mM）。1,3-二丙基-7-甲基-8-（3,5-二甲氧基苯乙烯基）黄嘌呤是有效的（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00062a005

文献信息

• Antidepressants
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05543415A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  The present invention relates to an antidepressant containing as an active ingredient a xanthine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the xanthine derivative being represented by Formula (I) : ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 represent independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl; R.sup.4 represents cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5 (in which R.sup.5 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and n is an integer of 0 to 4), or ##STR2## (in which Y.sup.1 and Y.sup.2 represent independently hydrogen, halogen or lower alkyl; and Z represents substituted or unsubstituted aryl, ##STR3## (in which R.sup.6 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, or amino; and m represents an integer of 1 to 3), or a substituted or unsubstituted heterocyclic group); and X.sup.1 and X.sup.2 represent independently O or S.

  本发明涉及一种含有黄嘌呤衍生物或其药用可接受盐作为活性成分的抗抑郁药，黄嘌呤衍生物由公式（I）表示：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、低级烷基、低级烯基；R.sup.4代表环烷基，--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5（其中R.sup.5代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环族；n是0到4的整数），或##STR2## （其中Y.sup.1和Y.sup.2独立地代表氢、卤素或低级烷基；Z代表取代或未取代的芳基，##STR3## （其中R.sup.6代表氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基或氨基；m是1到3的整数），或取代或未取代的杂环族）；X.sup.1和X.sup.2独立地代表O或S。
• ANTIDEPRESSANT
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0628311A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  An antidepressant containing an active ingredient comprising a xanthine derivative represented by general formule (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹, R² and R³ may be the same or different from one another and each represents hydrogen, lower alkyl, alkyl or propargyl; R⁴ represents cycloalkyl, -(CH₂)n-R⁵ (wherein R⁵ represents optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclic group, and n represents an integer of 0 to 4) of group (A) wherein Y¹ and Y² may be the same or different from each other and each represents hydrogen, fluorine or methyl, and Z represents optionally substituted aryl, group (B) (wherein R⁶ represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro or amino, and m represents an integer of 1 to 3), or optionally substituted heterocyclic group; and X¹ and X² may be the same or different from each other and each represents O or S.

  一种含有活性成分的抗抑郁剂，其活性成分包含通式(I)所代表的黄嘌呤衍生物或其药理上可接受的盐，其中 R¹、R² 和 R³ 可以相同或彼此不同，且各自代表氢、低级烷基、烷基或丙炔基；R⁴ 代表(A)基团的环烷基、-(CH₂)n-R⁵（其中 R⁵ 代表任选取代的芳基或任选取代的杂环基团，且 n 代表 0 至 4 的整数），其中 Y¹ 和 Y² 可以相同或不同，且各自代表氢、氟或甲基，Z 代表任选取代的芳基、基团 (B)（其中 R⁶ 代表氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基或氨基，m 代表 1 至 3 的整数）或任选取代的杂环基团；X¹ 和 X² 可以相同或不同，各自代表 O 或 S。
• Therapeutic agents for parkinson's disease
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., Ltd.

  公开号：EP0590919B1

  公开（公告）日：1999-12-29
• Xanthine-Derivatives as Antidepressants
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0628311B1

  公开（公告）日：2002-04-24
• Compositions and methods for inhibiting neurodegeneration
  申请人：Kalb Gordon Robert

  公开号：US20070037833A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Methods effective for inhibiting neuronal degeneration, particularly in ALS patients are disclosed. Also provided are screening assays for identifying such agents.