1,3,7-trimethyl-8-(p-methoxyphenyl)-xanthine | 439927-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(p-methoxyphenyl)-xanthine
• 英文别名: 8-(4-methoxyphenyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；8-(4-Methoxyphenyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 439927-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: ROLXMJUWHHXUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  512.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 二氧化碳 、 水 作用下， 生成 1,3,7-trimethyl-8-(p-methoxyphenyl)-xanthine
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳触发的非均相共轭聚合物光催化剂的可切换亲水性，可增强其在水中的催化活性

  摘要：

  对于能源和环境应用，已经追求了与非均相光催化剂的水相容性。但是，在光催化剂的亲水性和可回收性之间需要权衡取舍。在本文中，我们报道了具有叔胺末端的共轭聚合物光催化剂，该叔胺末端可逆地结合水中的CO 2，从而产生可转换的亲水性。CO 2辅助的亲水性以最小的剂量提高了在水性介质中的光催化效率。当CO 2如果将其解吸，则可以简单地从反应介质中再生光催化剂，从而有利于光催化剂的重复使用。在水中可见光照射下，通过各种有机光氧化还原反应成功展示了聚合物光催化剂的亲水性/疏水性控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201711773

文献信息

• Phosphine-Free, Palladium-Catalyzed Arylation of Heterocycles through CH Bond Activation with Pivalic Acid as a Cocatalyst
  作者：Dongbing Zhao、Weida Wang、Shuang Lian、Fei Yang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.200802001

  日期：2009.1.26

  Ligand‐free C‐arylation: A general palladium‐catalyzed C‐arylation of N‐heterocycles with aryl bromides has been performed without the presence of phosphines, the aid of CuI, or other metal additives by using pivalic acid as a cocatalyst (see scheme).

  无配体的C芳基化：通过使用新戊酸作为助催化剂，在不存在膦的情况下，借助CuI或其他金属添加剂的情况下，进行了N杂环与芳基溴化物的一般钯催化C芳基化反应。 ）。
• A Palladium/Copper Bimetallic Catalytic System: Dramatic Improvement for Suzuki–Miyaura‐Type Direct CH Arylation of Azoles with Arylboronic Acids
  作者：Bo Liu、Xurong Qin、Kaizhi Li、Xiyu Li、Qiang Guo、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201001338

  日期：2010.10.18

  Bimetallic catalytic system: Palladium/copper bimetallic‐catalyzed Suzuki–Miyaura‐type coupling has been disclosed for direct CH arylation of azoles, instead of azole halides or pseudohalides, with arylboronic acids (see scheme).

  双金属催化体系：已经公开了钯/铜双金属催化的Suzuki-Miyaura型偶合，可将芳基硼酸直接用于吡咯类的CH芳基化反应，而不是吡咯卤化物或假卤化物（参见方案）。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of N-Heteroarenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Bo Liu、Jian Li、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201201450

  日期：2012.8.27

  Hydrazides applied: A palladium‐catalyzed direct CH arylation of heteroarenes, with arylsulfonyl hydrazides as the arylating reagents, has been developed (see scheme). The reaction is chemoselective, in that arylsulfonyl hydrazides containing halogen substituents can be employed without participation of the halogen substituent in the reaction. The method offers a straightforward approach to a variety

  应用的酰肼类：已开发出以芳基磺酰酰肼为芳基化试剂的钯催化杂芳烃的直接CH芳基化（请参阅方案）。该反应是化学选择性的，因为可以使用含有卤素取代基的芳基磺酰肼，而无需卤素取代基参与反应。该方法为各种芳基-杂芳基化合物提供了一种简单的方法。
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• Double C−H Activation: The Palladium-Catalyzed Direct C-Arylation of Xanthines with Arenes
  作者：Chandi C. Malakar、Dietmar Schmidt、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/ol200065s

  日期：2011.3.18

  The novel Pd-catalyzed C(sp2)−H/C(sp2)−H cross-coupling of unactivated xanthines with unactivated arenes utilizing a combination of Ag(I) and O2 as oxidants exclusively yields C-8 arylated xanthines in a single synthetic operation.

  利用Ag（I）和O 2作为氧化剂，新型Pd催化未活化的黄嘌呤与未活化的芳烃的C（sp 2）-H / C（sp 2）-H交叉偶联，在C芳基化的黄嘌呤中仅产生C-8芳基化的黄嘌呤。单个合成操作。