2-(三氟甲基)苯-1,4-二醇 | 577-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)苯-1,4-二醇
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)hydroquinone；trifluoromethylhydroquinone；2-trifluoromethyl-hydroquinone；α.α.α-Trifluor-2.5-dihydroxy-toluol；2.5-Dihydroxy-1-trifluormethyl-benzol；2-Trifluormethyl-hydrochinon
• CAS: 577-10-6
• 化学式: C₇H₅F₃O₂
• 分子量: 178.111
• InChiKey: GTXDKCFFLZJGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯-1,4-二醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,5'-[(2-trifluoromethyl-1,4-phenylene)bis(oxy)]bis[2,2-dimethylpentanoic acid]
  参考文献：
  名称：

  苯撑双（氧基）双[2,2-二甲基戊酸] s：升高高密度脂蛋白的物质。

  摘要：

  已经合成了一系列亚苯基双（氧基）双[2,2-二甲基戊酸]，并被评估为潜在的降血脂药。发现化合物18（CI-924）是该系列中最有效的化合物。在大鼠中，化合物18不仅降低了低密度脂蛋白胆固醇，还增加了高密度脂蛋白（HDL）胆固醇。在大鼠中进行的比较研究表明，在吉非贝齐所需剂量的三分之一处，18产生的HDL胆固醇水平相同。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00361a015
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 在 potassium peroxomonosulphate 作用下， 生成 2-(三氟甲基)苯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  TFM 和相关三氟甲基苯酚的水性光解。环境中三氟乙酸的替代来源

  摘要：

  每年向五大湖添加杀灯剂 3-三氟甲基-4-硝基苯酚 (TFM)（约 50 000 千克/年），源头处理浓度从 1 到 14 毫克/升不等。TFM 显示在 365 nm 和光化辐射下发生光水解降解，以产生三氟乙酸 (TFA)。进行了从 TFM 生产 TFA 的机理研究，并研究了与从三氟甲基化苯酚生产 TFA 相关的结构参数。发现 TFA 的产率明显取决于三氟甲基化苯酚的性质。取代基的性质、取代模式和 pH 值强烈影响母体化合物的光解半衰期和 TFA 的产率。发现 TFM 在 365 nm 处的半衰期为 22 小时（pH 9）并产生 5.1% TFA 和 91。在 pH 7 下 7 小时，产生 17.8% TFA。将 TFM 的硝基取代基转化为氨基会导致半衰期缩短至 2.3 分钟，并产生 11% 的 TFA。这 ...

  DOI：

  10.1021/es990422c

文献信息

• Direct Aromatic CH Trifluoromethylation via an Electron-Donor-Acceptor Complex
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Jing Ma、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201500896

  日期：2015.6.1

  A novel electron‐donor–acceptor (EDA) complex‐mediated direct CH trifluoromethylation of arenes with Umemoto’s reagent has been developed. This transformation has been enabled by an unprecedented EDA complex formed by Umemoto’s reagent and an amine, which was supported by experiments and theoretical calculations. The radical‐based methodology presented here allows to access highly‐functionalized trifluoromethyl

  一种新颖的电子供体-受体（EDA）复合物介导的直接Ç 者H已被开发梅本试剂芳烃的三氟甲基化。由梅本试剂和一种胺形成的前所未有的EDA络合物使这种转化成为可能，并得到了实验和理论计算的支持。此处介绍的基于自由基的方法允许以高达81％的化学收率获得高度官能化的三氟甲基芳烃。
• Synthesis and Antitumor Activity Evaluation of Compounds Based on Toluquinol
  作者：Iván Cheng-Sánchez、José A. Torres-Vargas、Beatriz Martínez-Poveda、Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Miguel Ángel Medina、Francisco Sarabia、Ana R. Quesada

  DOI：10.3390/md17090492

  日期：——

  cytotoxic activity of this family of compounds could rely on the hydroquinone/benzoquinone part of the molecule, whereas the substituents might modulate the interaction of the molecule with their targets, changing either its activity or its selectivity. The methyl group is relevant for the cytotoxicity of toluquinol, since its replacement by other groups resulted in a significant loss of activity, and in

  在甲苯甲酚具有抗肿瘤，抗血管生成和抗淋巴管生成的特性的鼓励下，合成了该海洋来源天然产物的一组类似物，以探索和评估结构修饰对其细胞毒性活性的影响。我们决定研究甲基被其他基团取代，第二个取代基的引入，取代基的相对位置和氧化态的影响。合成了一组衍生自氢醌的2-取代的，2，3-二取代的和2，6-二取代的类似物。结果表明，这类化合物的细胞毒活性可能取决于分子的氢醌/苯醌部分，而取代基可能会调节分子与其靶标的相互作用，改变其活性或选择性。甲基与甲苯醌的细胞毒性有关，因为它被其他基团取代会导致活性显着降低，并且一般而言，对第二取代基（相对于甲基优先位于对位）的引入具有良好的耐受性。这些发现为设计具有潜在更好药理特性的新甲苯醌类似物提供了指导。
• New Electrophilic Trifluoromethylating Agents
  作者：Jing-Jing Yang、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo972213l

  日期：1998.4.1

  These novel electrophilic trifluoromethylating agents react under mild conditions with a variety of aromatic rings (p-hydroquinone, pyrrole, and aniline) to give trifluoromethylated compounds (2-trifluoromethyl-p-hydroquinone, 2-trifluoromethylpyrrole, 2-trifluoromethylaniline, and 4-trifluoromethylaniline) in moderate to high yields. The electrophilic trifluoromethylating potential can be altered by

  三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-4-氟苯基s（8），三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-2,4-二氟苯基s（9），三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-3-硝基苯s（10）的合成路线，描述了三氟甲磺酸S-（三氟甲基）-4-氟苯基-3-硝基苯基s（11）。它们是稳定的分子，可通过用苯及其衍生物处理苯基三氟甲基亚砜方便地制备。这些新型的亲电子三氟甲基化剂在温和条件下与各种芳环（对氢醌，吡咯和苯胺）反应，生成三氟甲基化化合物（2-三氟甲基-对氢醌，2-三氟甲基吡咯，2-三氟甲基苯胺和4-三氟甲基苯胺）以中等到高产。
• Continuous Flow Homolytic Aromatic Substitution with Electrophilic Radicals: A Fast and Scalable Protocol for Trifluoromethylation
  作者：Júlia L. Monteiro、Paula F. Carneiro、Petteri Elsner、Dominique M. Roberge、Peter G. M. Wuts、Katherine C. Kurjan、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201604579

  日期：2017.1.1

  continuous flow radical C−C bond formation under Minisci‐type reaction conditions. The transformations are performed at or below room temperature employing hydrogen peroxide (H2O2) and dimethylsulfoxide (DMSO) as reagents in the presence of an FeII catalyst. For electron‐rich aromatic and heteroaromatic substrates, C−C bond formation proceeds satisfactorily with electrophilic radicals including .CF3

  我们报告了在Minisci型反应条件下操作简单，快速连续的流动自由基C-C键的形成。在Fe II催化剂的存在下，使用过氧化氢（H 2 O 2）和二甲基亚砜（DMSO）作为试剂，在室温或低于室温的条件下进行转化。对于富电子芳族和杂芳族底物，包括C在内的亲电子基团可以令人满意地进行C-C键的形成。CF 3，。Ç 4 ˚F 9，。CH 2 CN和。CH 2 CO 2等等 相反，电子贫乏的底物表现出最小的反应性。重要的是，使用CF 3 I和C 4 F 9 I作为试剂的三氟甲基化和九氟甲基丁基化反应在几秒钟的停留时间内就以极高的转化率快速进行了选定的底物。本方法的吸引人的特征是试剂的低成本和异常高的反应速率。将该方案直接应用到二氢麦角胺（一种复杂的麦角生物碱）中，在连续流动的微型反应器中，在0.6千克规模的反应器中，在12秒内产生了相应的三氟甲基麦角灵衍生物。二氢麦角胺的三氟甲基衍生物是用于治疗偏头痛的有前途的治疗剂。
• The influence of lateral fluorination and cyanation on the mesomorphism of polycatenar mesogens and the nature of the SmC phase therein
  作者：Antonina I. Smirnova、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/c5ra17100h

  日期：——

  Several series of tetracatenar mesogens having different lateral substituents (–F, –CN, –CF₃) on the central ring have been synthesised and their mesomorphism investigated by polarising microscopy, DSC and small-angle X-ray scattering methods.

  已经合成了几个四链向列相液晶，中心环上具有不同的侧基团（-F，-CN，-CF3），并通过偏光显微镜、DSC和小角度X射线散射方法研究了它们的向列相性。