Δ⁹-tetrahydrocannabivarin-11-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Δ⁹-tetrahydrocannabivarin-11-oic acid
• 英文别名: (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-9-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: BTTRWQMCLAXICU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6aR,10aR)-6,6,9-三甲基-3-丙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-1-醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 Δ⁹-tetrahydrocannabivarin-11-oic acid
  参考文献：
  名称：

  THCV 主要哺乳动物代谢物的合成。

  摘要：

  哺乳动物组织中 (-)-Δ 9 - 四氢大麻素 (THCV) ( 1 )的主要氧化代谢物的简单合成已通过使用SeO 2对植物来源的 THCV进行烯丙基氧化的动力学研究完成，目的是产生初级和次级同时使用烯丙醇。这种合成方法导致制备了许多 THCV 衍生物，包括两种新化合物 8α-羟基-Δ 9 -四氢大麻素 ( 2 ) 和 8β-羟基-Δ 9 -四氢大麻素 ( 3 )，以及已知化合物 11-羟基-Δ 9 -tetrahydrocannabivarin（4）和Δ 9-tetrahydrocannabivarin-11-oic acid ( 5 )，不影响天然前体中的 C-10a 立体中心，也不会形成三环二苯并吡喃衍生物。这种简单的合成方法可用于研究 THCV 代谢物在内源性大麻素 CB1 和 CB2 受体等方面的药理作用，据报道，THCV 分别充当中性拮抗剂和部分激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00831

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033168A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• Synthesis of phytocannabinoids including a decarboxylation step
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：US10807931B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将式 I 的羧化植物大麻素化合物脱羧以形成式 II 的植物大麻素化合物的方法： 式 I 式 II 其中：R1选自由取代或未取代的C1-C5烷基组成的组； R2选自由以下组成的组R3选自由以下物质组成的组取代或未取代的环己烯、取代或未取代的 C2-C8 烯或取代或未取代的 C2-C8 二烯；或 R2 为 O，且 R2 和 R3 一起形成环结构，其中 R2 为内环原子；其中，该方法包括在氯化锂存在下加热包含羧化植物大麻素化合物和极性壬烷溶剂的反应混合物，加热时间足以使至少一部分羧化植物大麻素化合物脱羧并形成植物大麻素化合物。
• SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：US20200172459A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C 1 -C 5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C 2 -C 8 alkene, or a substituted or unsubstituted C 2 -C 8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.
• Synthesis of the Major Mammalian Metabolites of THCV
  作者：Francesco Tinto、Rosaria Villano、Magdalena Kostrzewa、Alessia Ligresti、Hannah Straker、Emiliano Manzo

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00831

  日期：2020.7.24

  A simple synthesis of the major oxidized metabolites in mammalian tissues of (−)-Δ9-tetrahydrocannabivarin (THCV) (1) has been accomplished by kinetic studies of allylic oxidation using SeO2 on botanically derived THCV with the aim to yield primary and secondary allylic alcohols concurrently. This synthetic approach led to the preparation of numerous THCV derivatives, including two new compounds,

  哺乳动物组织中 (-)-Δ 9 - 四氢大麻素 (THCV) ( 1 )的主要氧化代谢物的简单合成已通过使用SeO 2对植物来源的 THCV进行烯丙基氧化的动力学研究完成，目的是产生初级和次级同时使用烯丙醇。这种合成方法导致制备了许多 THCV 衍生物，包括两种新化合物 8α-羟基-Δ 9 -四氢大麻素 ( 2 ) 和 8β-羟基-Δ 9 -四氢大麻素 ( 3 )，以及已知化合物 11-羟基-Δ 9 -tetrahydrocannabivarin（4）和Δ 9-tetrahydrocannabivarin-11-oic acid ( 5 )，不影响天然前体中的 C-10a 立体中心，也不会形成三环二苯并吡喃衍生物。这种简单的合成方法可用于研究 THCV 代谢物在内源性大麻素 CB1 和 CB2 受体等方面的药理作用，据报道，THCV 分别充当中性拮抗剂和部分激动剂。