(6aR,10aR)-6,6,9-三甲基-3-丙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-1-醇 | 31262-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (6aR,10aR)-6,6,9-三甲基-3-丙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-1-醇
• 中文别名: (6AR,10AR)-6,6,9-三甲基-3-丙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[C]苯并吡喃-1-醇；(6AR,1AR)-6,6,9-三甲基-3-丙基-6A,7,8,1A-四氢-6H-苯并[C]苯并吡喃-1-醇；6AR,10AR)-6,6,9-三甲基-3-丙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[C]苯并吡喃-1-醇
• 英文名称: tetrahydrocannabivarin
• 英文别名: THCV；Δ⁹-tetrahydrocannabivarin；Δ⁹-THCV；Δ⁹-trans-tetrahydrocannabivarin；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；(-)trans-delta-9-tetrahydrocannabivarin；delta-9-tetrahydrocanna bivarin；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 31262-37-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: ZROLHBHDLIHEMS-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

四氢大麻酚是一种中性拮抗剂，并且在治疗2型糖尿病方面显示出潜在的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR)-6,6,9-三甲基-3-丙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-1-醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 11-oxo-Δ⁹-1-O-acetyltetrahydrocannabivarin
  参考文献：
  名称：

  THCV 主要哺乳动物代谢物的合成。

  摘要：

  哺乳动物组织中 (-)-Δ 9 - 四氢大麻素 (THCV) ( 1 )的主要氧化代谢物的简单合成已通过使用SeO 2对植物来源的 THCV进行烯丙基氧化的动力学研究完成，目的是产生初级和次级同时使用烯丙醇。这种合成方法导致制备了许多 THCV 衍生物，包括两种新化合物 8α-羟基-Δ 9 -四氢大麻素 ( 2 ) 和 8β-羟基-Δ 9 -四氢大麻素 ( 3 )，以及已知化合物 11-羟基-Δ 9 -tetrahydrocannabivarin（4）和Δ 9-tetrahydrocannabivarin-11-oic acid ( 5 )，不影响天然前体中的 C-10a 立体中心，也不会形成三环二苯并吡喃衍生物。这种简单的合成方法可用于研究 THCV 代谢物在内源性大麻素 CB1 和 CB2 受体等方面的药理作用，据报道，THCV 分别充当中性拮抗剂和部分激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00831
• 作为产物：
  描述：

  次大麻二酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6aR,10aR)-6,6,9-三甲基-3-丙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PURIFYING CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES

  摘要：

  本发明涉及使用模拟移动床色谱法纯化一种或两种大麻素化合物的方法，其中大麻素化合物在提取物和/或残渣中获得，异构杂质的总量低于检测水平。具体而言，本发明涉及通过对经过对映纯合成获得的大麻二酚、反式-(-)-Δ9-四氢大麻酚、大麻二氢酚、反式-(-)-Δ9-四氢大麻二氢酚和大麻二醇进行纯化的方法。

  公开号：

  WO2017194173A1

文献信息

• [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2020232545A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。
• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033168A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-) -DELTA 9-TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (-)-DELTA 9-TÉTRAHYDROCANNABINOL
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2009099868A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present disclosure is directed to a process for the chemical synthesis of (-)-Δ9- ^tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and related compounds of formula (I). In particular, the process comprises a one-pot condensation and sulfonylatton reaction sequence that produces crude Δ9-THC aryl sulfonate or related compounds. Sulfoπylatioπ of Δ9-THC or related compounds immediately upon their formation imparts stability to the cannabinoids, and prevents formation of the corresponding Δ8 isomer. Δ9THC aryl sulfonates may be readily separated from A6THC aryl sulfonates using reverse phase chromatography. Hydrolysis of the Δ9-THC aryl sulfonates or related compounds produces Δ9-THC or related compounds containing relatively low amounts of the corresponding Δ8 isomer. (Formula I).

  本披露涉及一种用于化学合成(-)-Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)及其相关化合物的过程。具体而言，该过程包括一锅法缩合和磺化反应序列，产生粗 Δ9-THC 芳基磺酸酯或相关化合物。Δ9-THC或相关化合物在形成后立即进行磺化处理，赋予大麻素稳定性，并防止形成相应的Δ8异构体。Δ9-THC芳基磺酸酯可通过反相色谱法轻松与Δ6-THC芳基磺酸酯分离。对Δ9-THC芳基磺酸酯或相关化合物的水解产生含有相对较低量相应Δ8异构体的Δ9-THC或相关化合物。(化学式I)。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABINOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CANNABINOÏDES
  申请人：BERKOWITZ BARRY A

  公开号：WO2020041321A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  A process for the preparation of substantially pure diverse known and novel cannabinoids 1 and 2, which include Δ9-tetrahydrocannabinol (7), tetrahydrocannabivarin (9), cannabidiol (11), cannabidivarin (12) and other naturally occurring tetracyclic and tricyclic cannabinoids and other synthetic tetracyclic and tricyclic analogues, via intermediates 3, 6, 4 and 5, using a cascade sequence of allylic rearrangement, aromatization and, for the tetracyclic cannabinoids, further highly stereoselective and regioselective cyclization. These synthesized cannabinoids can more easily be obtained at high purity levels than cannabinoids isolated or synthesized via known methods. The cannabinoids 2, including Δ9-tetrahydrocannabinol (7), tetrahydrocannabivarin (9), are obtained containing very low levels of isomeric cannabinoids such as the undesirable Δ8- tetrahydrocannabinol. The known and novel analogues with variation in aromatic ring substituents, whilst easily synthesized with the new methodology, would be much more difficult to make from any of the components of cannabis or cannabis oil.

  一种制备基本纯净的多种已知和新型大麻素1和2的方法，其中包括Δ9-四氢大麻酚（7）、四氢大麻烯酚（9）、大麻二酚（11）、大麻二烯酚（12）以及其他天然存在的四环和三环大麻素及其他合成的四环和三环类似物，通过中间体3、6、4和5，使用烯基重排、芳香化和对于四环大麻素而言，进一步高度立体选择性和区域选择性的环化级联序列。这些合成的大麻素可以比通过已知方法分离或合成的大麻素更容易地以高纯度水平获得。其中包括Δ9-四氢大麻酚（7）、四氢大麻烯酚（9）的大麻素2，含有非常低水平的异构大麻素，例如令人不满的Δ8-四氢大麻酚。具有芳香环取代基变化的已知和新型类似物，虽然可以通过新方法轻松合成，但要从大麻或大麻油的任何成分中制备则更加困难。
• BIOENZYMATIC SYNTHESIS OF THC-v, CBV AND CBN AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Ltd

  公开号：US20170283837A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides methods for producing cannabinoids. More specifically, the invention is directed to the bio-enzymatic synthesis of THC-v, CBV and CBN by contacting a compound according to Formula I with a cannabinoid synthase enzyme. Also described is a system for producing these pharmaceutically important cannabinoids and the use of such cannabinoids as therapeutic agents.

  本发明提供了生产大麻素的方法。更具体地说，该发明涉及通过将符合式I的化合物与大麻素合成酶接触来生物酶合成THC-v、CBV和CBN。还描述了一种生产这些在药用上重要的大麻素的系统，以及将这些大麻素用作治疗剂的用途。