(6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylic acid methyl ester | 64898-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 64898-06-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: YMIHGJLZLIVMJF-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 THCVA
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DEMETHYLATION STEP
  [FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉMÉTHYLATION

  摘要：

  一种去甲基化甲基化植物大麻化合物的方法，形成化学式II的植物大麻化合物：化学式I 化学式II 其中：R1选择自：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选择自：OH或O，并且R3选择自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8双烯；或者R2为O，且R2和R3一起形成一个环结构，其中R2为内环原子；其中该方法包括：在存在溶解的无机碱性盐的极性无水溶剂中加热反应混合物，以足够时间去甲基化至少一部分甲基化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。

  公开号：

  WO2019033164A1
• 作为产物：
  描述：

  cannabidivarinic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP
  [FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION

  摘要：

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。

  公开号：

  WO2019033168A1