1.2-Dichlor-1-hydroxyimino-aethan | 20599-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1.2-Dichlor-1-hydroxyimino-aethan
• 英文别名: 2-chloro-N-hydroxy-acetimidoyl chloride；2-chloro-acetohydroximoyl chloride；2-Chlor-acetohydroximoylchlorid；Chlormethylchlorformoxim；2-chloro-N-hydroxyethanimidoyl chloride
• CAS: 20599-45-5
• 化学式: C₂H₃Cl₂NO
• mdl: MFCD19232848
• 分子量: 127.958
• InChiKey: FVPXYGGTTVPXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-bromovinylphosphonate 、 1.2-Dichlor-1-hydroxyimino-aethan 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以63%的产率得到diethyl (3-(chloromethyl)isoxazol-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应合成异恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的膦酸酯

  摘要：

  描述了带有（保护的）官能团或氟化取代基的卤代肟与各种含磷的双亲性试剂反应的研究结果。为了控制反应的区域选择性，使用了在α或β位置带有离去基团（即溴或二烷基氨基）的乙烯基膦酸酯；3,5-和3,4-二取代异恶唑的产率分别为47-80％和63-75％。该反应对于母体膦酸乙烯基酯和氰基膦酸酯也是有效的。在这种情况下，分离出相应的异恶唑啉和1,2,4-恶二唑衍生的膦酸酯，产率分别为55-69％和34-73％。通过制备磷酸组氨酸的直接构象受限的类似物证明了所获得产物的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02257g
• 作为产物：
  描述：

  氯乙烯 在 三氯化铝 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 1.2-Dichlor-1-hydroxyimino-aethan
  参考文献：
  名称：

  Titov,A.I., Doklady Chemistry, 1963, vol. 149, # 3, p. 271 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-(Fluoroalkyl)isoxazole Building Blocks by Regioselective Reactions of Functionalized Halogenoximes
  作者：Bohdan A. Chalyk、Kateryna V. Hrebeniuk、Yulia V. Fil、Konstantin S. Gavrilenko、Alexander B. Rozhenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr V. Borysov、Angelina V. Biitseva、Pavlo S. Lebed、Iulia Bakanovych、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02264

  日期：2019.12.20

  halogenoximes and propargylic alcohol. An alternative approach based on nucleophilic substitution in 5-bromomethyl derivatives was found to be more convenient for the preparation of 5-fluoromethylisoxazoles. Reaction of isoxazole-5-carbaldehydes with the Ruppert-Prakash reagent was used for the preparation of (β,β,β-trifluoro-α-hydroxyethyl)isoxazoles. Utility of described approaches was shown by multigram preparation

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。
• Host-guest complexation. 15. Macrocyclic acetylacetone ligands for metal cations
  作者：Albert H. Alberts、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00507a020

  日期：1979.6

  2/(HOCH/sub 2/C(SCH/sub 2/)/sub 2/CH/sub 2/)/sub 2/ (2) and appropriate polyethylene glycol ditosylates. Ligand systems O(EAcAcE)/sub 2/O (12) and B(CH/sub 2/AcAcCH/sub 2/)/sub 2/B (14) were synthesized in Ca/sup 2 +/ or Mg/sup 2 +/ templated, two-step sequences involving reactions of HAcAcH dianions with either diethylene glycol ditosylate of m-xylyl dibromide, respectively. The preparation of (CH/sub

  已经合成了五个含有 1,5-二取代乙酰丙酮单元 (AcAc) 的大环化合物。它们在水 - 二恶烷中络合金属阳离子的能力已与非环状模型化合物的能力进行了比较。AcAc 单元通过由以下基团组成的桥键结合在一起：氧杂 (O)、乙烯 (E) 和 1,3-二取代苯 (B)。循环 O(AcAcAcOE)(EOEOE)O(7)、(OEOAcAcOE)/sub 2/(8) 和 (OEOAcAcOE)/sub 3/(9) 是通过 CH/sub 2 反应闭合的环的水解制备的/(HOCH/sub 2/C(SCH/sub 2/)/sub 2/CH/sub 2/)/sub 2/ (2) 和适当的聚乙二醇二甲苯磺酸盐。配体系统 O(EAcAcE)/sub 2/O (12) 和 B(CH/sub 2/AcAcCH/sub 2/)/sub 2/B (14) 在 Ca/sup 2 +/ 或 Mg/sup 2 中合成+/ 模板化，两步序列分别涉及
• Synthesis of Spirocyclic and Fused Isoxazoline Building Blocks
  作者：Bohdan A. Chalyk、Vitalii V. Izhyk、Kyrylo Danyleiko、Bohdan Sosunovych、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr Zginnyk、Violetta Olshanska、Peter Teodorovic、Angelina V. Biitseva、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202300282

  日期：2023.6.6

  A scalable and efficient approach to the synthesis of fused and spirocyclic sp3-enriched isoxazoline building blocks via the 1,3-dipolar cycloaddition of functionalized chloroximes and cyclic alkenes is disclosed. The target compounds are prepared on a multigram scale, and their potential for further functionalization is revealed.

  公开了一种通过功能化的氯肟和环烯烃的 1,3-偶极环加成合成稠合和螺环sp 3富集异恶唑啉结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以多克规模制备，并揭示了它们进一步功能化的潜力。
• 286. Aliphatic nitro-compounds. Part VII. Preparation of 2-nitroalkylamines
  作者：R. L. Heath、J. D. Rose

  DOI：10.1039/jr9470001486

  日期：——
• Regioselective synthesis of isoxazole and 1,2,4-oxadiazole-derived phosphonates <i>via</i> [3 + 2] cycloaddition
  作者：Bohdan A. Chalyk、Alona S. Sosedko、Dmitriy M. Volochnyuk、Andrey A. Tolmachev、Konstantin S. Gavrilenko、Oleksandr S. Liashuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1039/c8ob02257g

  日期：——

  results of the study on reactions of halogenoximes bearing (protected) functional groups or fluorinated substituents with various phosphorus-containing dipolarophiles are described. To control the regioselectivity of the reaction, vinylphosphonates bearing a leaving group (i.e. bromine or dialkylamino group) in the α or β position were used; 3,5- and 3,4-disubstituted isoxazoles were obtained in 47–80%

  描述了带有（保护的）官能团或氟化取代基的卤代肟与各种含磷的双亲性试剂反应的研究结果。为了控制反应的区域选择性，使用了在α或β位置带有离去基团（即溴或二烷基氨基）的乙烯基膦酸酯；3,5-和3,4-二取代异恶唑的产率分别为47-80％和63-75％。该反应对于母体膦酸乙烯基酯和氰基膦酸酯也是有效的。在这种情况下，分离出相应的异恶唑啉和1,2,4-恶二唑衍生的膦酸酯，产率分别为55-69％和34-73％。通过制备磷酸组氨酸的直接构象受限的类似物证明了所获得产物的实用性。