6-氟-2-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苄基)-1H-茚 | 41201-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 6-氟-2-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苄基)-1H-茚
• 中文别名: 5-氟-2-甲基-1-(对-甲硫基苄基)-茚；(4-((6-氟-2-甲基-1H-茚-3-基)甲基)苯基)(甲基)硫烷
• 英文名称: 6-Fluoro-2-methyl-3-(p-methylthiobenzyl)-1H-indene
• 英文别名: 6-fluoro-2-methyl-3-(p-methylthiobenzyl)indene；6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-1H-indene
• CAS: 41201-60-9
• 化学式: C₁₈H₁₇FS
• 分子量: 284.397
• InChiKey: VNULXPFFMUXOBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苄基)-1H-茚 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Sulindac
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Sulindac

  摘要：

  报道了一种采用不对称Kagan硫氧化作为关键步骤的高度对映选择性合成非甾体抗炎药舒林酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9722

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Sulindac by Iron-Catalyzed Sulfoxidation
  作者：Carsten Bolm、Alexander Korte、Julien Legros

  DOI：10.1055/s-2004-832834

  日期：——

  An iron-catalyzed asymmetric sulfide oxidation is the key step in the synthesis of the non-steroidal anti-inflammatory drug Sulindac. Both enantiomers of the chiral product can be prepared with 92% ee in good yield.

  铁催化不对称硫醚氧化是合成非甾体消炎药舒林酸的关键步骤。该手性产物的两种对映体均可在高产率下以92%的对映体过量值制备。
• Esters and amides of substituted indenyl acetic acids
  申请人：FGN, INC.

  公开号：EP0485172A2

  公开（公告）日：1992-05-13

  Esters and amides of substituted indenyl acetic acids of the formula : n is an integer of at least 2 ; Q is a deprotonated residue of polymer or macromolecular structure having a molecular weight of at least about 1000 containing at least two primary and/or secondary amino groups and/or hydroxy groups ; R1 is selected from hydrogen, lower alkyl, or haloalkyl ; R2 is selected from hydrogen or alkyl ; R3 and R4 are one or more members each independently chosen from hydrogen, alkyl, acyloxy, alkoxy, nitro, amino, acylamino, alkylamino, diakylamino, dialkylaminoalkyl, sulfamyl, alkythio, mercapto, hydroxy, hydroxyalkyl, alkylsulfonyl, halogen, cyano, carboxyl, carbalkoxy, carbamido, haloalkyl or cycloalkoxy ; and R5 is selected from alkylsulfenyl, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl. are useful in the treatment of colonic polyps.

  式中的取代茚基乙酸的酯和酰胺： n 至少为 2 的整数； Q 是聚合物或大分子结构的去质子化残基，分子量至少约为 1000，含有至少两个伯氨基和/或仲氨基和/或羟基； R1 选自氢、低级烷基或卤代烷基； R2 选自氢或烷基； R3 和 R4 是各自独立选自氢、烷基、酰氧基、烷氧基、硝基、氨基、酰氨基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基烷基、氨基磺酰基、烷硫基、巯基、羟基、羟烷基、烷基磺酰基、卤素、氰基、羧基、羰基烷氧基、氨基甲酰基、卤代烷基或环烷氧基的一个或多个成员；和 R5 选自烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。
• 一种工业化生产舒林酸的方法
  申请人：宁波大红鹰药业股份有限公司

  公开号：CN117326991A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明公开了一种工业化生产舒林酸的方法。本发明将化合物1(5‑氟‑2‑1‑(4‑甲硫基苄基)茚)与乙醛酸在有机碱(苄基三甲基氢氧化铵)的催化下，进行缩合反应生成化合物2，然后化合物2在氢溴酸乙酸溶液下进行异构化反应生成化合物3，大大提高了反应转化率和收率，且降低了三废问题，所得化合物3经双氧水氧化后，最终得到化合物4即舒林酸粗品，粗品再经异丙醇重结晶后得到高纯度的舒林酸。本发明舒林酸制备过程中所使用的原料及试剂价格相对便宜，成本低廉，整个制备过程反应条件温和，操作简单安全，便于实现工业化生产。
• 一种舒林酸中间体杂质及其制备方法
  申请人：宁波大红鹰药业股份有限公司

  公开号：CN117658877A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种舒林酸中间体杂质及其制备方法。本发明以5‑氟‑2‑甲基‑3‑(4‑甲硫基苄基)‑1H‑茚为原料，经缩合、重排、聚合，得到舒林酸中间体杂质化合物I。本发明合成了一种舒林酸中间体杂质化合物I，该化合物未有文献报道其结构以及制备方法，本发明合成路线简短，原料易得，反应条件温和，操作简便；本发明为舒林酸原料药的杂质分析及研究提供了便利，为舒林酸的生产质量控制提供了有效保障。