Auxiliary substrate, 18a | 1449237-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Auxiliary substrate, 18a
• 英文别名: but-3-enyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1449237-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PSZTYEKTTBJGRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Auxiliary substrate, 18a 、 Langlois reagent 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 copper (I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Na 光催化烯烃二三氟甲硫基化反应

  摘要：

  自2015年首次报道三氟甲亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na）作为亲电三氟甲基硫基化试剂以来，该领域的研究一直没有突破。在此，我们公开了CF 3 SO 2 Na作为自由基三氟甲硫基化试剂的前所未有的用途。已经开发出在 PPh 3和催化铜存在下用 CF 3 SO 2 Na光催化烯烃的二三氟甲硫基化反应。有趣的是，Ir[(p-Fppy) 2 (bpy)]PF 6或 Ir(ppy) 3都可以促进这种转变。机理研究表明自由基链的引发是通过两种不同的光催化猝灭机制进行的。该协议为构建多种邻位二三氟甲硫基化合物提供了一种实用方法。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1781-6
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 3-丁烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到Auxiliary substrate, 18a
  参考文献：
  名称：

  烯烃的区域选择性和立体选择性的thenthrenation，以访问多功能的烯基亲电试剂。

  摘要：

  在本文中，我们报道了由未活化的烯烃进行的区域选择性烯基亲电试剂的合成，它是基于直接和区域选择性的CH thththrenation反应。提出该选择性是由于不寻常的反电子需求异Diels-Alder反应引起的。烯基sulf盐可在钯和钌催化的交叉偶联反应中用作亲电子试剂，以使烯基CC，C-Cl，C-Br和C-SCF3键具有立体保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201914215

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Thianthrenation of Olefins To Access Versatile Alkenyl Electrophiles
  作者：Junting Chen、Jiakun Li、Matthew B. Plutschack、Florian Berger、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201914215

  日期：2020.3.27

  we report a regioselective alkenyl electrophile synthesis from unactivated olefins that is based on a direct and regioselective C-H thianthrenation reaction. The selectivity is proposed to arise from an unusual inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction. The alkenyl sulfonium salts can serve as electrophiles in palladium- and ruthenium-catalyzed cross-coupling reactions to make alkenyl C-C,

  在本文中，我们报道了由未活化的烯烃进行的区域选择性烯基亲电试剂的合成，它是基于直接和区域选择性的CH thththrenation反应。提出该选择性是由于不寻常的反电子需求异Diels-Alder反应引起的。烯基sulf盐可在钯和钌催化的交叉偶联反应中用作亲电子试剂，以使烯基CC，C-Cl，C-Br和C-SCF3键具有立体保留。
• Photocatalyzed ditrifluoromethylthiolation of alkenes with CF3SO2Na
  作者：Fangming Chen、Lvqi Jiang、Chunyang Hu、Jie Liu、Wenbin Yi

  DOI：10.1007/s11426-023-1781-6

  日期：2024.2

  Since the first report of sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na) as an electrophilic trifluoromethylthiolation reagent in 2015, there has been no breakthrough in research in this field. Herein, we disclose an unprecedented usage of CF3SO2Na as a radical trifluoromethylthiolation reagent. A photocatalyzed ditrifluoromethylthiolation of alkenes with CF3SO2Na in the presence of PPh3 and catalytic

  自2015年首次报道三氟甲亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na）作为亲电三氟甲基硫基化试剂以来，该领域的研究一直没有突破。在此，我们公开了CF 3 SO 2 Na作为自由基三氟甲硫基化试剂的前所未有的用途。已经开发出在 PPh 3和催化铜存在下用 CF 3 SO 2 Na光催化烯烃的二三氟甲硫基化反应。有趣的是，Ir[(p-Fppy) 2 (bpy)]PF 6或 Ir(ppy) 3都可以促进这种转变。机理研究表明自由基链的引发是通过两种不同的光催化猝灭机制进行的。该协议为构建多种邻位二三氟甲硫基化合物提供了一种实用方法。