5,7-dimethoxy-2-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1246249-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-(4-piperazin-1-ylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1246249-16-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 366.42
• InChiKey: FQQWSSMOTYCRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 5,7-dimethoxy-2-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到5,7-dimethoxy-2-(4-(4-picolinoylpiperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory agents

  摘要：

  揭示了一种新型化合物，可用于调节白细胞介素-6（IL-6）和/或血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）的表达，并且它们在治疗和/或预防心血管和炎症性疾病以及相关疾病状态中的用途，例如动脉粥样硬化、哮喘、关节炎、癌症、多发性硬化、牛皮癣和炎症性肠病以及自身免疫疾病。此外，还揭示了包含这些新型化合物的组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US09238640B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酰胺 在 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,7-dimethoxy-2-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现喹唑啉-4(3H)-酮衍生物作为具有抗炎活性的新型 AChE 抑制剂

  摘要：

  通过支架跳跃策略设计了一系列 quinazolin-4(3 H )-one 衍生物，并将其合成为新型多功能抗 AD 药物，展示了胆碱酯酶抑制和抗炎活性。评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性，并对所选化合物进行了酶动力学研究以及通过分子对接的详细结合模式。MR2938 ( B12 ) 显示出良好的 AChE 抑制活性，IC 50值为 5.04 μM，并且明显抑制 NO 产生 (IC 50 = 3.29 微米）。此外，它能够在 1.25 μM 时降低促炎细胞因子 IL-1β、TNF-α、IL-6 和 CCL2 的 mRNA 水平。进一步的机制研究表明，MR2938 通过阻断 MAPK/JNK 和 NF-κB 信号通路来抑制神经炎症。所有这些结果表明 MR2938 是开发多功能抗 AD 先导化合物的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115346

文献信息

• TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION
  申请人：McLure Kevin G.

  公开号：US20130281399A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that inhibit the bromodomain and extra terminal domain (BET) proteins. The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of diseases or disorders that are susceptible to administration of a BET inhibitor.

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防对BET抑制剂易感的疾病或疾病。
• NOVEL ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Hansen Henrik C.

  公开号：US20120040954A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are novel compounds that are useful in regulating the expression of interleukin-6 (IL-6) and/or vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1), and their use in the treatment and/or prevention of cardiovascular and inflammatory diseases and related disease states, such as, for example, atherosclerosis, asthma, arthritis, cancer, multiple sclerosis, psoriasis, and inflammatory bowel diseases, and autoimmune disease(s). Also, disclosed are compositions comprising the novel compounds, as well as methods for their preparation.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物可用于调节白细胞介素-6（IL-6）和/或血管细胞黏附分子-1（VCAM-1）的表达，并且可用于治疗和/或预防心血管和炎症性疾病及相关疾病状态，例如动脉粥样硬化、哮喘、关节炎、癌症、多发性硬化症、牛皮癣和炎症性肠病以及自身免疫疾病。此外，本发明还涉及包含该新型化合物的组合物，以及其制备方法。
• Compositions and therapeutic methods for the treatment of complement-associated diseases
  申请人：Resverlogix Corp.

  公开号：US10111885B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The invention comprises methods of modulating the complement cascade in a mammal and for treating and/or preventing diseases and disorders associated with the complement pathway by administering a compound of Formula I or Formula II, such as, for example, 2-(4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl)-5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括通过施用式 I 或式 II 的化合物，例如 2-(4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲基苯基)-5,7-二甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮或其药学上可接受的盐，调节哺乳动物体内的补体级联，治疗和/或预防与补体途径相关的疾病和失调的方法。
• COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC METHODS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT-ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Resverlogix Corp.

  公开号：EP3268007A1

  公开（公告）日：2018-01-17
• ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Resverlogix Corp.

  公开号：US20210070716A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Disclosed are novel compounds that are useful in regulating the expression of interleukin-6 (IL-6) and/or vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1), and their use in the treatment and/or prevention of cardiovascular and inflammatory diseases and related disease states, such as, for example, atherosclerosis, asthma, arthritis, cancer, multiple sclerosis, psoriasis, and inflammatory bowel diseases, and autoimmune disease(s). Also, disclosed are compositions comprising the novel compounds, as well as methods for their preparation.