2,6-二甲基-1,3-二恶烷-4-醇 | 4740-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 2,6-二甲基-1,3-二恶烷-4-醇
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-ol
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-ethoxy)-butyraldehyde cyclohemiacetal；Aldoxan；2,4-dimethyl-6-hydroxy-1,3-dioxane
• CAS: 4740-77-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD04307759
• 分子量: 132.159
• InChiKey: XOXZKNZCICKTLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.067 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-1,3-二恶烷-4-醇 在 氢气 作用下， 生成 1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  １，３−ブタンジオールの製造方法

  摘要：

  通过对乙醛缩合产生的乙醇类化合物进行氢化反应，以制备1,3-丁二醇时，实现高转化率和选择性。使用氢化催化剂，包括将乙醇类化合物与氢气进行氢化的制备1,3-丁二醇的方法，从氢化反应后的反应液中分离和回收低沸分的反应副产物，并使用部分或全部低沸分来稀释原料乙醇类化合物后进行氢化反应。【选择图】无

  公开号：

  JP2021063019A
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-二甲基-1,3-二恶烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  乙醛与二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称迈克尔反应通过乙醛的醛醇缩合一锅合成（S）-巴氯芬

  摘要：

  （S）-baclofen的有效不对称全合成反应是通过一锅操作使用顺序反应从市售材料完成的，该反应依次为乙醛的醛醇缩合，二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的硝基甲烷不对称迈克尔反应，Kraus-Pinnick氧化和阮内妮还原。在一个锅中以4个反应的高收率获得了高度对映体富集的巴氯芬。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02839

文献信息

• PROCESS FOR BETA-LACTONE PRODUCTION
  申请人：Allen Scott D.

  公开号：US20120123137A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present application provides a method for producing an beta-lactone product. The method includes the steps of: reacting an epoxide, a solvent with a carbonylation catalyst and carbon monoxide to produce a reaction stream comprising a beta-lactone then separating a portion of the beta-lactone in the reaction stream from the solvent and carbonylation catalyst to produce: i) a beta-lactone stream with the beta-lactone, and ii) a catalyst recycling stream including the carbonylation catalyst and the high boiling solvent; and adding the catalyst recycling stream to the feed stream.

  当前申请提供了一种生产β-内酯产品的方法。该方法包括以下步骤：使环氧化合物、溶剂与羰基化催化剂和一氧化碳反应，以产生包含β-内酯的反应流，然后从溶剂和羰基化催化剂中分离反应流中的一部分β-内酯，以产生：i）包含β-内酯的β-内酯流，和ii）包含羰基化催化剂和高沸点溶剂的催化剂回收流；并将催化剂回收流加入到进料流中。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE ALDEHYDES<br/>[FR] COMPOSES DESTINES A LA LIBERATION CONTROLEE D'ALDEHYDES ACTIFS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2003082850A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns an aldoxane derivative of Formula (I) capable of protecting an active aldehyde R1CHO, for example a perfumery or flavor aldehyde, from a chemically aggressive medium into which they have to be added, and then of releasing said active aldehyde at the desired moment. The present invention concerns also the use of said compound in perfumery or in the flavor industry as well as the compositions or articles associated with said aldoxanes.

  本发明涉及香料领域。更具体地，涉及一种具有式（I）的aldoxane衍生物，能够保护活性醛R1CHO，例如香料或风味醛，免受化学侵蚀性介质的影响，然后在所需时释放该活性醛。本发明还涉及在香料或风味行业中使用该化合物以及与该aldoxanes相关的组合物或物品。
• Asymmetric, Catalytic, and Direct Self-Aldol Reaction of Acetaldehyde Catalyzed by Diarylprolinol
  作者：Yujiro Hayashi、Sampak Samanta、Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/ol802438u

  日期：2008.12.18

  An asymmetric, catalytic, and direct self-aldol reaction of acetaldehyde was catalyzed by diarylprolinol in NMP, affording the trimer acetal, which was generated by the reaction of the self-aldol product with another acetaldehyde molecule in a moderate yield with good enantioselectivity. Acetal is the synthetic equivalent of the self-aldol product, which can be converted into other synthetically useful

  二芳基脯氨醇在NMP中催化乙醛的不对称，催化和直接的自身醛醇缩合反应，得到三聚体乙缩醛，它是通过自身醛醇产物与另一个乙醛分子以中等收率和良好的对映选择性反应而生成的。乙缩醛是自醛醇缩合产物的合成等同物，可以在一个罐中将其转化为其他合成有用的化合物，而不会损害对映选择性。
• 一种乙醛缩合制备1,3-丁二醇的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN112778082B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种乙醛缩合制备1,3‑丁二醇的方法，包括以下步骤：1)向乙醛缩合反应液中加入1,3‑丁二醇和固体酸催化剂，使反应液中3‑羟基丁醛、缩合副产物均与1,3‑丁二醇反应完全，生成中间体；2)精馏分离出乙醛，然后对反应液进行水解加氢，使前述反应生成的中间体生成产品1,3‑丁二醇。本发明制备方法的优点主要体现在：乙醛回收率高(≥95％)，易于分离，生产成本低、操作简单等优点，适合工业化生产。
• Reactions of PO(NCS)3 with 4-Hydroxy-1,3-dioxanes. Crystal Structure of rel-(2S,4R,5S,6S)-2,6-Diethyl-5-methyl-4-(N'-benzylthioureido)-1,3-dioxane
  作者：Juraj Bernát、Ladislav Kniežo、Gabriela Birošová、Miloš Buděšínský、Jaroslav Podlaha、Jana Podlahová、Jiří Novotný

  DOI：10.1135/cccc19921299

  日期：——

  Substituted 4-hydroxy-1,3-dioxanes II react rapidly with PO(NCS)₃ to give 4-isothiocyanato-1,3-dioxanes III. The ¹H NMR spectra showed that in the isothiocyanate IIIa the predominant stereoisomer has its NCS group in axial position. The addition of benzylamine to the isothiocyanates IIIa and IIIb gave uniform thioureas IVa and IVb with equatorial alkyl groups at 2 and 6 positions and axial thioureido group at 4 position. On the other hand, the isothiocyanate IIIc reacts with benzylamine to give a mixture of three stereoisomeric thioureas V,VI, and VIII. The structure of VI was proved by means of X-ray diffraction analysis; in crystalline form the molecules of VI are present as H-bonded dimers (N-H^...O).

  替代的4-羟基-1,3-二氧杂环烷II与PO(NCS)3反应迅速，生成4-异硫氰酸酯基-1,3-二氧杂环烷III。1H核磁共振光谱显示，在异硫氰酸酯IIIa中，主要立体异构体的NCS基团处于轴位。将苄胺加入异硫氰酸酯IIIa和IIIb，得到具有2和6位赤道烷基基团以及4位轴向硫脲基团的均一硫脲IVa和IVb。另一方面，异硫氰酸酯IIIc与苄胺反应，生成三种立体异构体硫脲V、VI和VIII的混合物。通过X射线衍射分析证实了VI的结构；在晶体形态中，VI分子以氢键形成二聚体（N-H...O）。