17β-hydroxy-4,4,17α-trimethyl-5α-androstan-3-one | 95807-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-4,4,17α-trimethyl-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 17β-Hydroxy-4,4,17α-trimethyl-5α-androstan-3-on；17β-Hydroxy-4,4,17-trimethyl-5α-androstan-3-on
• CAS: 95807-46-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: MEUDVMCWPJFEKU-WVMOOOJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-4,4,17α-trimethyl-5α-androstan-3-one 在 四氢呋喃 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4,4,17-trimethyl-5α-androstane-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXXV.¹ Synthesis of 4-Methyl and 4,4-Dimethyl Hormone Analogs²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a002
• 作为产物：
  描述：

  17-甲睾酮 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 17β-hydroxy-4,4,17α-trimethyl-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXXV.¹ Synthesis of 4-Methyl and 4,4-Dimethyl Hormone Analogs²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a002

文献信息

• Further Preparation of Steroidal Diosphenols. I. Synthesis of Some 4, 4-Dimethyl-2-hydroxy-3-oxo-1-ene Steroids in Androstane and Pregnane Series
  作者：HIROMU MORI、JOJI YAMADA、YOSHIO TAKAHASHI、KIKUO YASUDA、KIYOSHI TSUNEDA、KENYU SHIBATA、SHUNYO WADA、OSAMU TAKATANI

  DOI：10.1248/cpb.16.1795

  日期：——

  Some 2-hydroxy-3-oxo-4, 4-dimethyl-1-ene steroids and two 4-hydroxy-3-oxo-2, 2-dimethyl-4-ene steroids were prepared in order to obtain anti-tumor substances against sex hormone dependent cancer such as breast cancer and prostatic cancer. These diosphenols were synthesized by the autoxidation of the corresponding 3-oxo steroids in the presence of potassium tert-butoxide in tert-butanol.

  一些2-羟基-3-氧-4, 4-二甲基-1-烯类类固醇和两种4-羟基-3-氧-2, 2-二甲基-4-烯类类固醇被制备出来，以获得对依赖性性激素的癌症（如乳腺癌和前列腺癌）的抗肿瘤物质。这些二氧芬酚是在存在氢氧化钾叔丁醇的条件下，通过相应的3-氧类固醇的自氧化反应合成的。