(RS)-7-nitro-3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepine | 627903-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (RS)-7-nitro-3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepine
• 英文别名: 3-methoxy-7-nitro-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodioxepine
• CAS: 627903-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: HNRDPZQZWPDBIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-7-nitro-3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepine 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (RS)-1-[2-(4-amino-2-hydroxymethylphenoxy)-1-methoxyethyl]-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  邻域参与是无环和环状水杨基衍生的O，O-缩醛与5-氟尿嘧啶反应的关键步骤。新的O，N-乙缩醛对乳腺癌细胞的抗增殖活性，细胞周期失调和凋亡诱导

  摘要：

  研究了邻-（羟甲基）苯氧基乙醛二甲基乙缩醛或3-甲氧基-2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二恶英与5-氟尿嘧啶（5-FU）的反应。分子内环化可以通过相邻基团的进攻得到2-（5-氟尿嘧啶-1-基）氧基铀离子来解释，该离子可以被甲硅烷基化的苄基羟基进攻以产生苯甲酰化的七元O，N-乙缩醛。还报道了大环反式-双（5-FU O，N-缩醛）的形成。这种化合物将人MCF-7乳腺癌细胞阻滞在G o / G 1处细胞周期的阶段。相反，无环硝基O，N-缩醛似乎起5-FU前药的作用，因为它像众所周知的前药Ftorafur一样，将癌细胞阻滞在S期。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.016
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (RS)-7-nitro-3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepine
  参考文献：
  名称：

  邻域参与是无环和环状水杨基衍生的O，O-缩醛与5-氟尿嘧啶反应的关键步骤。新的O，N-乙缩醛对乳腺癌细胞的抗增殖活性，细胞周期失调和凋亡诱导

  摘要：

  研究了邻-（羟甲基）苯氧基乙醛二甲基乙缩醛或3-甲氧基-2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二恶英与5-氟尿嘧啶（5-FU）的反应。分子内环化可以通过相邻基团的进攻得到2-（5-氟尿嘧啶-1-基）氧基铀离子来解释，该离子可以被甲硅烷基化的苄基羟基进攻以产生苯甲酰化的七元O，N-乙缩醛。还报道了大环反式-双（5-FU O，N-缩醛）的形成。这种化合物将人MCF-7乳腺癌细胞阻滞在G o / G 1处细胞周期的阶段。相反，无环硝基O，N-缩醛似乎起5-FU前药的作用，因为它像众所周知的前药Ftorafur一样，将癌细胞阻滞在S期。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.016