4-phthalimidomethyl-benzenesulfonamide | 7518-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-phthalimidomethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-phthalimidomethyl-benzenesulfonic acid amide；4-Phthalimidomethyl-benzolsulfonsaeure-amid；N-(4-Sulfamoylbenzyl)-phthalimid；4-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 7518-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: RSINXGPYLWVADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  549.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phthalimidomethyl-benzenesulfonamide 、 异氰酸正丁酯 在 alkali carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到N-[4-(phthalimidomethyl)phenylsulfonyl]-N'-butylurea
  参考文献：
  名称：

  PPARγ和SUR激动剂邻苯二甲酰亚胺-磺酰脲类杂化物的设计，合成，分子建模和抗高血糖评估。

  摘要：

  制备了新系列的邻苯二甲酰亚胺-磺酰脲类杂种，并使用格列本脲作为参考药物检查了STZ诱导的高血糖大鼠体内的体内抗高血糖活性。化合物6 Ç，6 d，6克，6 ħ，6 Ĵ和6 ķ糖尿病大鼠范围从24.43到21.43％的血糖水平诱导显著降低。此外，进行了分子对接和药效基团方法以检查所制备的化合物分别对PPARγ和SUR的结合模式和拟合值。化合物6 c，6 d，6 j和6米表现出对PPARγ最高的结合自由能。化合物6 Ç，6 Ĵ，6 ķ，6升，和6 Ñ显示出对所生成的药效团模型的最高拟合值。此外，还进行了QSAR技术来估计拟议的PPARγ结合亲和力和胰岛素分泌能力。合成的化合物显示出有希望的估计活性。进行了硅上ADMET研究，以研究合成化合物的药代动力学。他们显示出大量的人体肠道吸收和低BBB渗透。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103115
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl]benzenesulfonyl chloride 在 氨 、 水 作用下， 生成 4-phthalimidomethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Kominato, Kumamoto Medical Journal, 1954, vol. 6, p. 139,140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular design, synthesis and biological evaluation of cyclic imides bearing benzenesulfonamide fragment as potential COX-2 inhibitors. Part 2
  作者：Ibrahim A. Al-Suwaidan、Amer M. Alanazi、Adel S. El-Azab、Abdulrahman M. Al-Obaid、Kamal E.H. ElTahir、Azza R. Maarouf、Mohamed A. Abu El-Enin、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.107

  日期：2013.5

  A group of cyclic imides (1-10) was designed for evaluation as a selective COX-2 inhibitors and investigated in vivo for their anti-inflammatory activity. Compounds 6a, 6b, 8a, 8b, 9a, 9b, 10a and 10b were proved to be potent COX-2 inhibitors with IC50 range of 0.1-4.0 mu M. In vitro COX-1/COX-2 inhibition structure-activity studies identified compound 8a as a highly potent (IC50 = 0.1 mu M), and an extremely selective [COX-2 (SI) > 1000] comparable to celecoxib [COX-2 (SI) > 384], COX-2 inhibitor that showed superior anti-inflammatory activity (ED50 = 72.4 mg/kg) relative to diclofenac (ED50 = 114 mg/kg). Molecular modeling was carried out through docking the designed compounds into the COX-2 binding site to predict if these compounds have analogous binding mode to the COX-2 inhibitors. The study showed that the homosulfonamide fragment of 8a inserted deep inside the 2 degrees-pocket of the COX-2 active site, where the SO2NH2 group underwent H-bonding interaction with Gln(192)(2.95 angstrom), Phe(518)(2.82 angstrom) and Arg(513)(2.63 and 2.73 angstrom). Docking study of the synthesized compound 8a into the active site of COX-2 revealed a similar binding mode to SC-558, a selective COX-2 inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dérivés du benzopyrane, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0844245B1

  公开（公告）日：2001-05-09
• US5889045A
  申请人：——

  公开号：US5889045A

  公开（公告）日：1999-03-30
• Design, synthesis, molecular modeling and anti-hyperglycemic evaluation of phthalimide-sulfonylurea hybrids as PPARγ and SUR agonists
  作者：Mohamed Ayman El-Zahabi、Eman R. Elbendary、Faida H. Bamanie、Mohamed F. Radwan、Salah A. Ghareib、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103115

  日期：2019.10

  modes and fit values of the prepared compounds against PPARγ and SUR, respectively. Compounds 6c, 6d, 6j and 6m exhibited the highest binding free energies against PPARγ. Compounds 6c, 6j, 6k, 6l, and 6n showed the highest fit values against the generated pharmacophore model. Also, QSAR technique was carried out to estimate the proposed PPARγ binding affinities and insulin-secreting abilities. The

  制备了新系列的邻苯二甲酰亚胺-磺酰脲类杂种，并使用格列本脲作为参考药物检查了STZ诱导的高血糖大鼠体内的体内抗高血糖活性。化合物6 Ç，6 d，6克，6 ħ，6 Ĵ和6 ķ糖尿病大鼠范围从24.43到21.43％的血糖水平诱导显著降低。此外，进行了分子对接和药效基团方法以检查所制备的化合物分别对PPARγ和SUR的结合模式和拟合值。化合物6 c，6 d，6 j和6米表现出对PPARγ最高的结合自由能。化合物6 Ç，6 Ĵ，6 ķ，6升，和6 Ñ显示出对所生成的药效团模型的最高拟合值。此外，还进行了QSAR技术来估计拟议的PPARγ结合亲和力和胰岛素分泌能力。合成的化合物显示出有希望的估计活性。进行了硅上ADMET研究，以研究合成化合物的药代动力学。他们显示出大量的人体肠道吸收和低BBB渗透。
• Kominato, Kumamoto Medical Journal, 1954, vol. 6, p. 139,140
  作者：Kominato

  DOI：——

  日期：——