(R)-N-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]-1-(1-naphthyl)ethylamine | 558484-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]-1-(1-naphthyl)ethylamine
• CAS: 558484-30-3
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN
• 分子量: 307.823
• InChiKey: AUBWHQMLMZLBPU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合氯醛 、 (R)-N-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]-1-(1-naphthyl)ethylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)-1-butanone 、 (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  实际的不对称合成的β-三氯甲基-β-羟基酮通过氯醛或水合氯醛与手性亚胺的反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在没有任何添加剂的情况下，氯或其水合物与各种旋光性亚胺发生碳-碳键形成反应，然后水解，以高收率生产相应的β-三氯甲基-β-羟基酮具有高对映选择性。另外，通过简单的重结晶过程获得具有较高ee值的产物。

  DOI：

  10.1021/ol034461b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 对氯苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (R)-N-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]-1-(1-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成三氟乙醛不对称合成β-羟基-β-三氟甲基化酮及其在水介质中与手性亚胺的不对称碳-碳键形成反应

  摘要：

  描述了通过从其半缩醛中原位生成三氟乙醛以及在水性介质中同时发生不对称碳-碳键形成反应来不对称合成β-羟基-β-三氟甲基化酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.020

文献信息

• Practical asymmetric synthesis of β-hydroxy-β-trifluoromethylated ketones via the first example of the in situ generation of trifluoro-acetaldehyde and its successive asymmetric carbon–carbon bond formation reaction with chiral imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Wataru Hashimoto、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b408226e

  日期：——

  Not only trifluoroactaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate but also other polyfluoroalkylaldehydes acetals or hydrates react with an equimolar amount of various chiral imines, followed by hydrolysis to produce the corresponding (S)-beta-hydroxy-beta-polyfluoroalkyl ketones in good yields with good enantioselectivities; furthermore, the ee of the products can be improved by simple recrystallization.

  不仅三氟乙醛乙基半缩醛或水合物，而且其他多氟烷基醛缩醛或水合物也与等摩尔量的各种手性亚胺反应，然后水解生成相应的（S）-β-羟基-β-多氟烷基酮，并具有良好的收率和良好的对映选择性。此外，可以通过简单的重结晶来改善产物的ee。