<2S-(2α,5α,6β)>-4-<<<2-<<<3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-yl>carbonyl>oxy>ethyl>amino>carbonyl>-2-methylisoquinolinium iodide | 121125-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <2S-(2α,5α,6β)>-4-<<<2-<<<3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-yl>carbonyl>oxy>ethyl>amino>carbonyl>-2-methylisoquinolinium iodide
• 英文别名: (2S-(2α,5α,6β))-4-[({2-[({3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-yl}carbonyl)oxy]ethyl}amino)carbonyl]-2-methylisoquinolinium iodide；2-[(2-methylisoquinolin-2-ium-4-carbonyl)amino]ethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;iodide
• CAS: 121125-48-2
• 化学式: C₂₉H₃₁N₄O₅S*I
• 分子量: 674.559
• InChiKey: QANUFZFXVFEYDK-QVRKWNSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  108.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-(2α,5α,6β)>-4-<<<2-<<<3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-yl>carbonyl>oxy>ethyl>amino>carbonyl>-2-methylisoquinolinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.15 g的产率得到2-<<(1,4-dihydro-2-methyl-4-isoquinolinyl)carbonyl>amino>ethyl <2S-(2α,5α,6β)>-3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的大脑特定化学物质输送系统。苄青霉素的一些二氢吡啶和二氢碘喹啉衍生物的合成和性质。

  摘要：

  合成了六个化学递送系统（CDS）用于苄青霉素，以改善其跨血脑屏障的转运。CDS基于二氢吡啶-季吡啶鎓离子氧化还原系统，类似于天然存在的NADH-NAD +系统。制备了两种不同类型的CDS：二醇的苄青霉素酯，其中的另一个羟基被二氢甘油三环己酸酯化；氨基醇的苄青霉素酯，其氨基的胺基基团被二氢甘油三苯胺或1,2-二氢-2-甲基- 4-异喹啉羧酸。通过使用Rm值作为亲脂性指标，证明CDS的亲脂性比苄青霉素的亲脂性高得多。氧化后，所有CDS均产生季铵离子形式。在缓冲液中的动力学研究（pH分布）表明，季盐通过水解在5-9的pH范围内释放出苄青霉素。加水的结果是，酸性介质中的CDS作为主要反应产物产生了6-羟基-1,4,5,6-四氢吡啶，而在碱性条件下则释放出苄青霉素。加水反应取决于CDS的结构，在“酰胺酯”的情况下更为普遍。二氢异喹啉CDS在5-8的pH范围内相当稳定。加水反应取决于CDS的结构，在“

  DOI：

  10.1021/jm00128a019
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 <2S-(2α,5α,6β)>-4-<<<2-<<<3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-yl>carbonyl>oxy>ethyl>amino>carbonyl>-2-methylisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的大脑特定化学物质输送系统。苄青霉素的一些二氢吡啶和二氢碘喹啉衍生物的合成和性质。

  摘要：

  合成了六个化学递送系统（CDS）用于苄青霉素，以改善其跨血脑屏障的转运。CDS基于二氢吡啶-季吡啶鎓离子氧化还原系统，类似于天然存在的NADH-NAD +系统。制备了两种不同类型的CDS：二醇的苄青霉素酯，其中的另一个羟基被二氢甘油三环己酸酯化；氨基醇的苄青霉素酯，其氨基的胺基基团被二氢甘油三苯胺或1,2-二氢-2-甲基- 4-异喹啉羧酸。通过使用Rm值作为亲脂性指标，证明CDS的亲脂性比苄青霉素的亲脂性高得多。氧化后，所有CDS均产生季铵离子形式。在缓冲液中的动力学研究（pH分布）表明，季盐通过水解在5-9的pH范围内释放出苄青霉素。加水的结果是，酸性介质中的CDS作为主要反应产物产生了6-羟基-1,4,5,6-四氢吡啶，而在碱性条件下则释放出苄青霉素。加水反应取决于CDS的结构，在“酰胺酯”的情况下更为普遍。二氢异喹啉CDS在5-8的pH范围内相当稳定。加水反应取决于CDS的结构，在“

  DOI：

  10.1021/jm00128a019

文献信息

• POP, EMIL;WU, WHEI-MEI;SHEK, EFRAIM;BODOR, NICHOLAS, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1774-1781
  作者：POP, EMIL、WU, WHEI-MEI、SHEK, EFRAIM、BODOR, NICHOLAS

  DOI：——

  日期：——