N-methoxycarbonyl-2-mercapto-phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-2-mercapto-phenothiazine
• 英文别名: Methyl 2-sulfanylphenothiazine-10-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 289.379
• InChiKey: PTPZOGHBEYPCMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2-mercapto-phenothiazine 、 甲烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Mercapto-phenothiazin
  参考文献：
  名称：

  Process for the direct and regioselective functionalization in position

  摘要：

  一种用于对苯并噻嗪进行直接和区域选择性官能化的方法，可以在位置2引入一个SH基团，该方法包括对用烷氧羰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基保护的苯并噻嗪进行磺化或磺化反应，将所得产物还原以得到保护的2-巯基苯并噻嗪，然后对氮原子进行去保护。因此得到的2-巯基苯并噻嗪是制备药理活性化合物的重要中间体。

  公开号：

  US05362871A1

文献信息

• Process for the direct and regioselective functionalization in position 2 of phenothiazine
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0499126B1

  公开（公告）日：1997-08-20
• US5362871A
  申请人：——

  公开号：US5362871A

  公开（公告）日：1994-11-08
• Process for the direct and regioselective functionalization in position
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US05362871A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  A process for the direct and regioselective functionalization of phenothiazine which allows one to introduce an SH group in position 2, said process comprising the sulfination or sulfonation of the phenothiazine N-protected with an alkoxycarbonyl, an alkylsulfonyl or an arylsulfonyl group, the reduction of the produce obtained to give the N-protected 2-mercapto-phenothiazine, and the deprotection of the nitrogen atom. The thus-obtained 2-mercapto-phenothiazine is an important intermediate for the preparation of pharmacological active compounds.

  一种用于对苯并噻嗪进行直接和区域选择性官能化的方法，可以在位置2引入一个SH基团，该方法包括对用烷氧羰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基保护的苯并噻嗪进行磺化或磺化反应，将所得产物还原以得到保护的2-巯基苯并噻嗪，然后对氮原子进行去保护。因此得到的2-巯基苯并噻嗪是制备药理活性化合物的重要中间体。