N-{5-[3-(dimethylamino)propyl]-2-methylpyridin-3-yl}guanidine | 1228997-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-{5-[3-(dimethylamino)propyl]-2-methylpyridin-3-yl}guanidine
• 英文别名: 2-[5-[3-(Dimethylamino)propyl]-2-methylpyridin-3-yl]guanidine
• CAS: 1228997-60-1
• 化学式: C₁₂H₂₁N₅
• 分子量: 235.332
• InChiKey: WFKHCRMKNFWFLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{5-[3-(dimethylamino)propyl]-2-methylpyridin-3-yl}guanidine 、 8-trifluoromethyl-4-((dimethylamino)methylene)-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 MLN0905; 2-[[5-[3-(二甲基氨基)丙基]-2-甲基-3-吡啶基]氨基]-5,7-二氢-9-(三氟甲基)- 6H-嘧啶并[5,4-d][1]苯并氮杂卓-6-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl [(Z)-({5-[3-(dimethylamino)propyl]-2-methylpyridin-3-yl}amino)methylylidene]biscarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-{5-[3-(dimethylamino)propyl]-2-methylpyridin-3-yl}guanidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172

文献信息

• [EN] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS<br/>[FR] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZÉPIN-6-THIONES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2010065134A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention provides compounds of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PLK and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• THIOLACTAMS AND USES THEREOF
  申请人：Bharathan Indu T.

  公开号：US20120302551A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention provides compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PLK and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了公式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此可用于治疗增生性、炎症性或心血管疾病。
• [EN] 5,6-DIHYDROTHIENO[3,4-H]QUINAZOLINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE 5,6-DIHYDROTHIÉNO[3,4-H]QUINAZOLINE<br/>[ZH] 5，6-二氢噻吩并[3，4-h]喹唑啉类化合物
  申请人：[en]MEDSHINE DISCOVERY INC.;[zh]南京明德新药研发有限公司

  公开号：WO2022166725A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  提供一系列式（P）所示的5,6-二氢噻吩并[3,4-h]喹唑啉类化合物及其药学上可接受的盐，以及所述化合物或其药学上可接受的盐在制备实体瘤药物、例如选择性PLK1抑制剂相关的实体瘤药物中的应用。
• 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO Ý 5, 4-D¨Ý 1¨BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2373657A1

  公开（公告）日：2011-10-12
• 5,7-DIHYDRO-6H-PYRIMIDO[5,4-D][1]BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2373657B1

  公开（公告）日：2016-09-14