匹莫齐特N-氧化物 | 1083078-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 匹莫齐特N-氧化物
• 英文名称: Pimozide N-Oxide
• 英文别名: 1-(1-[4,4-bis-(4-fluoro-phenyl)-butyl]-1-oxy-piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；3-[1-[4,4-bis(4-fluorophenyl)butyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 1083078-88-9
• 化学式: C₂₈H₂₉F₂N₃O₂
• 分子量: 477.554
• InChiKey: SAVNBLOUWOJISO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  匹莫奇特 在 perfluoro-cis-2-n-butyl-3-n-propyloxaziridine 、 HCFC-225ca,cb 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到匹莫齐特N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  全氟顺式-2,3-二烷基恶唑烷氧化叔胺和吡啶衍生物的选择性

  摘要：

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00417-7

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF FILOVIRUS-MEDIATED DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20110028564A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention features compositions, methods, and kits useful for the treatment of filovirus-mediated diseases, e.g., hemorrhagic fever caused by Ebola virus, in an animal.
• US8475804B2
  申请人：——

  公开号：US8475804B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• [EN] N-OXIDE-CONTAINING PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES CONTENANT UN N-OXYDE
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2008139152A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The invention provides a method of preparing a therapeutically active compound having reduced hERG activity, which method comprises: (a) selecting a non-N-oxide drug compound containing a basic tertiary amino group, wherein said non-N-oxide compound is known to have or is suspected of having a therapeutically unacceptable level of hERG inhibitory activity; (b) testing the non-N-oxide drug compound for hERG inhibitory activity; (c) reacting the non-N-oxide drug compound with an oxidising agent to form an N- oxide drug compound having an N-oxide at the basic tertiary amino group; (d) testing the N-oxide drug compound for hERG inhibitory activity; (e) testing the N-oxide drug compound for therapeutically useful activity; (f) comparing the hERG inhibitory activity of the N-oxide drug compound and non- N-oxide drug compound; and (g) when the N-oxide drug compound has therapeutically useful activity and has hERG activity which is at least ten fold less than the hERG inhibitory activity of the non-N-oxide drug compound, formulating the N-oxide drug compound for use in medicine. Also provided by the invention are novel compounds prepared by the aforementioned method and the use of the novel compounds in medicine.
  [FR] L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé thérapeutiquement actif ayant une activité hERG réduite. Ce procédé comprend les opérations consistant à : (a) sélectionner un composé médicament non N-oxyde contenant un groupe amino tertiaire basique, ledit composé non N-oxyde étant connu pour avoir ou étant soupçonné avoir un niveau thérapeutiquement inacceptable d'activité inhibitrice de hERG ; (b) tester le composé médicament non N-oxyde pour l'activité inhibitrice de hERG ; (c) amener à réagir le composé médicament non N-oxyde avec un agent oxydant pour former un composé médicament N-oxyde ayant un N-oxyde au niveau du groupe amino tertiaire basique ; (d) tester le composé médicament N-oxyde pour l'activité inhibitrice de hERG ; (e) tester le composé médicament N-oxyde pour une activité thérapeutiquement utile ; (f) comparer l'activité inhibitrice de hERG du composé médicament N-oxyde et du composé médicament non N-oxyde ; et (g) lorsque le composé médicament N-oxyde a une activité thérapeutiquement utile et a une activité hERG qui est au moins dix fois inférieure à celle de l'activité inhibitrice de hERG du composé médicament non N-oxyde, formuler le composé médicament N-oxyde pour une utilisation en médecine. L'invention porte également sur de nouveaux composés préparés par le procédé mentionné ci-dessus et sur l'utilisation des nouveaux composés en médecine.
• Selectivities in the oxidation of tertiary amines and pyridine derivatives by perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines
  作者：Alberto Arnone、Pierangelo Metrangolo、Barbara Novo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00417-7

  日期：1998.7

  When tertiary amines 1 are reacted with perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines 2 at −60°C corresponding N-oxides 3 are formed in high yields. The process is chemoselective and diastereoselective. The chemoselectivity in the reaction of alkenyl substituted pyridines is solvent dependent, attack occurring exclusively at the carbon-carbon double bond or at the nitrogen atom under protic and aprotic conditions

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。