N-(4-((8S,11R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-3-oxo-17-(prop-1-yn-1-yl)-2,3,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl)phenyl)-N,3,4-trimethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(4-((8S,11R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-3-oxo-17-(prop-1-yn-1-yl)-2,3,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl)phenyl)-N,3,4-trimethylbenzamide
• 英文别名: N-[4-[(8S,11R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-3-oxo-17-prop-1-ynyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-yl]phenyl]-N,3,4-trimethylbenzamide
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₃
• 分子量: 547.737
• InChiKey: XPYHNDWYOKVZOE-MYOLODFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  米非司酮 在 lithium acetate 、 碘 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-((8S,11R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-3-oxo-17-(prop-1-yn-1-yl)-2,3,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl)phenyl)-N,3,4-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过抑制KLF5表达来发现新型米非司酮衍生物，用于治疗三阴性乳腺癌。

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是目前最缺乏靶向治疗药物的最恶性乳腺癌之一。越来越多的证据支持KLF5代表基底TNBC治疗的新型治疗靶标。我们以前的研究表明，米非司酮能够通过抑制KLF5表达来抑制TNBC细胞增殖并促进癌细胞凋亡。然而，其高剂量仅具有适度的抗癌功效。而且，其主要代谢物N-去甲基米非司酮具有一个甲基部分的去除导致抗增殖活性的显着丧失，表明该甲基部分周围有重要的药效团结构域。为了改善包括代谢稳定性在内的药代动力学特性并增强抗癌活性，通过改变米非司酮的敏感代谢区域，设计并合成了一个有针对性的化合物文库，用于支架再利用和结构优化。通过抑制KLF5表达，已鉴定出具有针对TNBC的有吸引力的抗癌特性的化合物17（FZU-00,004）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.056