3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl-azidomethylphosphonate | 1334377-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl-azidomethylphosphonate
• CAS: 1334377-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₈O₆P
• 分子量: 386.264
• InChiKey: JMJUJVHEABERRB-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  208.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl-azidomethylphosphonate 、 齐多夫定 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到bis-(3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl) azidomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷的前药新的二核苷膦酸酯衍生物：合成及抗HIV特性

  摘要：

  合成了3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的新的膦酸酯同二聚体和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（3TC）和AZT的膦酸酯异二聚体。这些化合物显示出中等的抗HIV活性。研究了该化合物在人血清中的稳定性。定义了抗HIV活性与稳定性之间的相关性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.869340
• 作为产物：
  描述：

  3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl-iodomethylphosphonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl-azidomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷的前药新的二核苷膦酸酯衍生物：合成及抗HIV特性

  摘要：

  合成了3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的新的膦酸酯同二聚体和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（3TC）和AZT的膦酸酯异二聚体。这些化合物显示出中等的抗HIV活性。研究了该化合物在人血清中的稳定性。定义了抗HIV活性与稳定性之间的相关性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.869340