2-{[(4-羟基-2-甲基-1,1-二氧代-2H-1,2-苯并噻嗪-3-基)羰基]氨基}-1,3-噻唑-5-羧酸 | 130262-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-{[(4-羟基-2-甲基-1,1-二氧代-2H-1,2-苯并噻嗪-3-基)羰基]氨基}-1,3-噻唑-5-羧酸
• 中文别名: 2-{[(4-羟基-2-甲基-1,1-二氧代-2H-1,2-苯
• 英文名称: 5'-carboxy meloxicam
• 英文别名: 5'-carboxymeloxicam；2-[(4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazine-3-carbonyl)amino]-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 130262-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₆S₂
• mdl: MFCD09840197
• 分子量: 381.39
• InChiKey: MTQQFYLGAZXHTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 (dec.)°C
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  美洛昔康 在 葡萄糖 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4-羟基-N-[5-(羟基甲基)-1,3-噻唑-2-基]-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺1,1-二氧化物 、 2-{[(4-羟基-2-甲基-1,1-二氧代-2H-1,2-苯并噻嗪-3-基)羰基]氨基}-1,3-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A mass spectrometric study on meloxicam metabolism in horses and the fungusCunninghamella elegans,and the relevance of this microbial system as a model of drug metabolism in the horse

  摘要：

  本文介绍了一项研究，该研究调查了非甾体类消炎药美洛昔康在六匹马和丝状真菌库宁汉菌（Cunninghamella elegans）中的代谢情况。研究人员比较了不同物种之间已鉴定出的代谢物，然后利用真菌生产出更大量的代谢物，作为今后的参考材料。事实证明，秀丽隐杆线虫是马体内美洛昔康第一阶段代谢的良好模型，因为在这两个物种中发现的所有四种代谢物都是相同的。除了 5′-羟甲基美洛昔康和 5′-羧基美洛昔康这两种主要代谢物外，还首次在马尿和微生物培养液中检测到羟基美洛昔康的第二异构体和二羟基美洛昔康。在马尿样本中没有发现第二阶段代谢物，但在本研究中首次在马尿中完整地检测到羟甲昔康葡萄糖醛酸苷。对六匹马的尿液进行了进一步的半定量分析，与母药和其他代谢物相比，5′-羟甲基美洛昔康的峰值强度要高得多，而且在一些马的尿液中，在最后一次给药后的至少 14 天内都能检测到这种代谢物。根据本文介绍的结果，我们建议为检测马尿中禁用药物后的美洛昔康而开发的分析方法应侧重于 5′-羟甲基代谢物，并可利用秀丽隐杆线虫生产大量这种代谢物，以便将来用作参考化合物。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jms.1575