1-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-phenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 307.76
• InChiKey: RCOAMPMLMBJXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯苯胺 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到1-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  二取代的4-氯-3-硝基苯基硫脲衍生物：抗菌和细胞毒性研究。

  摘要：

  合成了4-氯-3-硝基苯基硫脲1⁻30，并测试了它们的抗微生物和细胞毒性活性。化合物对标准菌株和临床菌株均显示出高至中等的抗葡萄球菌活性（MIC值为2⁻64μg/ mL）。其中在苯环上具有给电子烷基取代基的衍生物是最有前途的。此外，化合物1⁻6和8⁻19对MT-4细胞和源自人类血液肿瘤（CC50≤10μM）的各种其他细胞系具有细胞毒性。观察到衍生物11、13和25对永生化的人类角质形成细胞（HaCaT）的活力，死亡率和生长速率的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules23102428

文献信息

• 5-HT 2 receptor affinity, docking studies and pharmacological evaluation of a series of 1,3-disubstituted thiourea derivatives
  作者：Anna Bielenica、Ewa Kędzierska、Michał Koliński、Sebastian Kmiecik、Andrzej Koliński、Ferdinando Fiorino、Beatrice Severino、Elisa Magli、Angela Corvino、Ilaria Rossi、Paola Massarelli、Anna E. Kozioł、Aleksandra Sawczenko、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.073

  日期：2016.6

  A series of 10 thiourea derivatives have been synthesized by the reaction of aromatic amine with a substituted aryl (compounds 1–3, 6–8) and alkylphenyl (4, 5, 9, 10) isothiocyanates. Their in vitro and in vivo pharmacological properties were studied. Among the evaluated compounds, two displayed very high affinity for the 5-HT2A receptor (1–0.043 nM and 5–0.6 nM), being selective over the 5-HT2C receptor

  一系列10个硫脲衍生物的已被芳族胺与取代的芳基反应，合成（化合物1-3，6-8）和烷基苯（4，5，9，10）异硫氰酸酯。研究了它们的体外和体内药理特性。中所评估的化合物中，两个显示非常高的亲和性对5-HT 2A受体（1 -0.043纳米和5 -0.6 nm）时，具有选择性在5-HT 2C受体。衍生物3，5，9，10减少了70–89％，降低了L-5-HTP引起的头部抽搐发作。作为5-HT 2A受体拮抗剂的化合物1和5在DOI诱导的HTR数量上呈剂量依赖性降低。化合物1-5可以大大降低啮齿类动物中苯丙胺引起的过度活跃。在另一项测试中，1和2引起小鼠体温过高，而9和10导致体温过低。证明了所选衍生物的镇痛和抗惊厥特性。使用5-HT 2A同源模型进行分子对接研究 揭示了硫脲NH基团和Asp155 / Tyr370残基之间氢键的重要作用，以及与Phe339的π-π相互作用。