10-methyl-2(10H)-phenazinone | 63508-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-methyl-2(10H)-phenazinone
• 英文别名: 10-Methylphenazin-2(10H)-one；10-methylphenazin-2-one
• CAS: 63508-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: HAQCALIJITZJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-2(10H)-phenazinone 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以7%的产率得到2-溴吩嗪
  参考文献：
  名称：

  用于5,10-二烷基-5,10-二氢吩嗪脱烷基的氢溴酸-二甲基亚砜试剂：10-烷基-2（10 H）-吩嗪酮的合成

  摘要：

  通过5,10-二烷基取代的5,10-二氢吩嗪与氢溴酸在二甲亚砜中在90–110°下反应，获得了10-烷基-2（10 H）-吩嗪酮作为主要产物。在1，6-二氯-5，10-二甲基-5，10-二氢吩嗪的情况下，分离出溴化的二氢吩嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360437
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 10-methyl-2(10H)-phenazinone
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Cherpillod, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzothiazines and Their Diazine Analogues. 2. Formation and Properties of Cyclohepta[<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Kimio Shindo、Sumio Ishikawa、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.62.1158

  日期：1989.4.15

  2-Chloro- or 2-methoxytropone reacts with o-phenylenediamine to give 2-(o-aminoanilino)tropone, which upon heating provides 6H-cyclohepta[b]quinoxaline (10a). Upon acidification, 10a reversibly gives a green cation, 9a. 10a is easily converted, especially under basic conditions, into the oxidative dimer 16a, which reproduces 9a by reduction with Zn in acetic acid. The isopropyl derivatives of these compounds are prepared by the same method from 5-isopropyl-2-methoxytropone. The 5-methyl (21a) and 5,11-dimethyl derivatives 23 are made by the reaction of 2-chloro- or 2-methoxytropone with N-methyl- and N,N′-dimethyl-o-phenylenediamines. However, the methylation of 21a with methyl fluorosulfate affords 5,11-dihydro-8,11-dimethyl-6H-cyclohepta[b]quinoxaline-5,6-sultone. H2O2 oxidation of 10a mainly gives 16a in addition to a small quantity of 6H-cyclohepta[b]quinoxalin-6-one. Compound 21a is stable under basic conditions, but 23 rearranges under alkaline conditions to give, among other unidentified products, N-methyl-N-[o-(methylamino)phenyl]benzamide and 5,10-dihydro-5,10-dimethyl-2-phenazinecarbaldehyde. Reactions of title compounds with alkali and hydrogen peroxide are compared with those of O- and S-analogues.

  2-氯或2-甲氧基脱氢松香与邻苯二胺反应生成2-(邻氨基苯基氨基)脱氢松香，随着加热生成6H-环七[b]喹喏啉(10a)。在酸性环境下，10a 可逆地生成绿色阳离子9a。10a 易于转化，特别是在碱性条件下，生成氧化二聚体16a，16a通过与醋酸中的Zn还原可再生9a。这些化合物的异丙基衍生物是通过5-异丙基-2-甲氧基脱氢松香用同样的方法制备的。5-甲基(21a)和5,11-二甲基衍生物23是通过2-氯或2-甲氧基脱氢松香与N-甲基和N,N'-二甲基邻苯二胺反应制得的。然而，用氟甲基硫酸盐对21a进行甲基化反应则得到5,11-二氢-8,11-二甲基-6H-环七[b]喹喏啉-5,6-磺酸酯。10a的H2O2氧化反应主要生成16a，外加少量的6H-环七[b]喹喏啉-6-酮。化合物21a在碱性条件下稳定，但23在碱性条件下发生重排，生成包括N-Methyl-N-[o-(甲基氨基)苯基]苯胺和5,10-二氢-5,10-二甲基-2-苯嗪羧醛在内的其他未鉴定产品。标题化合物与碱和氢过氧化物的反应与O-和S-类比的反应进行比较。
• Synthesis, Photochemical Properties, and Cytotoxicity of 10-Alkylphenazin-2(10H)-ones
  作者：Kouji Kuramochi、Haruki Kohatsu、Takuya Hosokai、Kenji Ohgane、Shogo Kamo、Shinji Kamisuki、Yutaro Machida、Ryota Kobayashi、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.3987/com-21-14420

  日期：——

  In the present study, the synthesis of a variety of 10-alkylphenazin-2(10H)-ones by oxidative coupling between N-alkylbenzene-1,2-diamine and 1,2,4-benzenetriol under an oxygen atmosphere was realized, and their photochemical and biological properties were investigated. 10-Methylphenazin-2(10H)-one, a reddish orange pigment, exhibited fluorescence in the visible light region upon exposure to ultraviolet

  在本研究中，通过在氧气气氛下，N-烷基苯-1，2-二胺和1,2,4-苯三酚之间的氧化偶联，实现了多种10-烷基吩嗪-2（10 H ）-的合成，并对其光化学和生物学特性进行了研究。10-Methylphenazin-2（10 H ）-one，一种红橙色颜料，在暴露于紫外光后在可见光区域显示荧光。有趣的是，10-methylphenazin-2（10 H ）-one发出的荧光由两个成分组成。另外，进行了各种合成化合物的细胞毒性评价。在这项研究中测试的化合物中，10-methylphenazin-2（10 H）-与正常MRC-5细胞相比，对人癌A549细胞表现出最具选择性的细胞毒活性。
• Fellion, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 426,449
  作者：Fellion

  DOI：——

  日期：——
• SHINDO, KIMIO;ISHIKAWA, SUMIO;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1158-1166
  作者：SHINDO, KIMIO、ISHIKAWA, SUMIO、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• Hydrobromic acid-dimethyl sulfoxide reagent for dealkylation of 5,10-dialkyl-5,10-dihydrophenazines: Synthesis of 10-alkyl-2(10<i>H</i>)-phenazinones
  作者：Akira Sugimoto、Yasuyuki Yoshino、Ryo Watanabe、Kazuhiko Mizuno、Kaku Uehara

  DOI：10.1002/jhet.5570360437

  日期：1999.7

  By the reaction of 5,10-dialkyl-substituted 5,10-dihydrophenazine with hydrobromic acid in dimethyl sulfoxide at 90–110°, 10-alkyl-2(10H)-phenazinone was obtained as a major product. Brominated dihydrophenazine was isolated in the case of 1,6-dichloro-5,10-dimethyl-5,10-dihydrophenazine.

  通过5,10-二烷基取代的5,10-二氢吩嗪与氢溴酸在二甲亚砜中在90–110°下反应，获得了10-烷基-2（10 H）-吩嗪酮作为主要产物。在1，6-二氯-5，10-二甲基-5，10-二氢吩嗪的情况下，分离出溴化的二氢吩嗪。