6-iodo-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 18741-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-iodo-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-Iodo-2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；6-iodo-3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 18741-38-3
• 化学式: C₁₄H₉IN₂OS
• mdl: MFCD01204593
• 分子量: 380.209
• InChiKey: ANCYMQMGKDRCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(6-iodo-4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Insecticidal Activity of Some New 3‐[4(3 H )‐Quinazolinone‐2‐(yl)thiomethyl]‐1,2,4‐ triazole‐5‐thiols

  摘要：

  A series of 14 new 3-[4(3H)-quinazolinone-2-yl)thiomethyl]1,2,4-triazoles were prepared and characterized by elemental analyses, IR, [H-1] NMR and mass spectral data. Four of the compounds showed insecticidal activity equivalent to that of malathion against the adult stage of the blow fly (Chrysomyia albiceps). However, their activity against the larval stages of this insect species was considerably weaker.

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199609)48:1<31::aid-ps430>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lakhan Ram, Srivastava Madhu, Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci, 105 (1993) N 1, S 11-17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eco-friendly rapid synthesis of 3-substituted-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones in choline chloride based deep eutectic solvent
  作者：Maja Molnar、Jelena Klenkar、Tena Tarnai

  DOI：10.1080/00397911.2017.1291815

  日期：2017.6.3

  3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and 6-iodo-3-substituted-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were synthesized in choline chloride/urea deep eutectic solvent. Substituted 2-mercapto-4(3H)-quinazolinones were synthesized from anthranilic acid or 5-iodoanthranilic acid and appropriate isothiocyanates in good to excellent yields. Isolation of final product was easy and required no further purification. Synthesis of

  摘要 一系列 3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮和 6-碘-3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮是在氯化胆碱/尿素低共熔溶剂中合成。由邻氨基苯甲酸或 5-碘邻氨基苯甲酸和适当的异硫氰酸酯合成取代的 2-巯基-4(3H)-喹唑啉酮，收率良好。最终产物的分离很容易，不需要进一步纯化。这些化合物的合成速度快、选择性好、无催化剂，同时制备低共熔溶剂容易、组分易得、便宜且环保。图形概要
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012087938A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供了化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科（Flaviviridae）家族成员介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）的用途。
• Remarkable Conversion of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones into the Corresponding Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones: Spectroscopic Analysis and X-Ray Crystallography
  作者：Adel S. El-Azab、Nasr Y. Khalil、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1155/2021/6612177

  日期：2021.4.2

  analysis. The crystal structure of 6-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione (11) [C15H12N2O2: MF = 252.27, triclinic, P-1, a = 7.8495 (13) Å, b = 12.456 (2) Å, c = 13.350 (2) Å, α = 103.322 (3)°, β = 90.002 (3)°, γ = 102.671 (4)°, V = 1237.5 (3) Å3, Z = 4, R = 0.0592, wR = 0.1699, S = 1.039] was determined. In the crystal cell, two identical conformers of compound 11 were found connected by intramolecular

  一个简单的和有效的新的合成方法，得到3-取代的喹唑啉-2,4-二酮9 -通过3-取代的-2-硫代喹唑啉-4-酮反应16 1 - 8与温和的条件下氨基钠提出。新合成的化合物的结构通过红外光谱，紫外可见光谱，核磁共振和单晶X射线晶体学分析确定。6-甲基-3-苯基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮的晶体结构（11）[C 15 H 12 N 2 O 2：MF = 252.27，三斜晶系，P-1，a  = 7.8495（13 ）Å，b  = 12.456（2）Å，c = 13.350（2）埃，α  = 103.322（3）°，β  = 90.002（3）°，γ  = 102.671（4）°，V = 1237.5（3）3，Ž  = 4，- [R  = 0.0592，WR =确定为0.1699，S  ＝ 1.039]。在该晶胞中，发现化合物11的两个相同构象异构体通过分子内氢键连接，这是这两个独立分子的有利发生原因。
• Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Mechanistic Studies of Aminoquinazolinones Displaying Antimycobacterial Activity
  作者：Jessica N. Akester、Paul Njaria、Aloysius Nchinda、Claire Le Manach、Alissa Myrick、Vinayak Singh、Nina Lawrence、Mathew Njoroge、Dale Taylor、Atica Moosa、Anthony J. Smith、Elizabeth J. Brooks、Anne J. Lenaerts、Gregory T. Robertson、Thomas R. Ioerger、Rudolf Mueller、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00252

  日期：2020.7.10

  2-aminoquinazolinone hit compound, sulfone 1 which was optimized for solubility by replacing the sulfone moiety with a sulfoxide 2. The synthesis and structure–activity relationship (SAR) studies identified several compounds with potent antimycobacterial activity, which were metabolically stable and noncytotoxic. Compound 2 displayed favorable in vitro properties and was therefore selected for in vivo

  表型全细胞筛选针对补充有吐温80和铁（GASTE-Fe）的甘油-丙氨酸-盐中的结核分枝杆菌（Mtb）导致鉴定出2-氨基喹唑啉酮命中化合物砜1，该化合物可通过替换来优化溶解度带有亚砜的砜部分2。合成和结构-活性关系（SAR）研究确定了几种具有有效抗分枝杆菌活性的化合物，它们在代谢上稳定且无细胞毒性。化合物2表现出良好的体外特性，因此被选择用于体内药代动力学（PK）研究，发现它被广泛代谢为砜1。两种衍生物均显示出有希望的PK参数。但是，当评估2在急性TB感染小鼠模型中的体内功效时，发现它没有活性。为了了解体外和体内差异，随后使用在不同培养基中培养的不同Mtb菌株在体外对化合物2进行了重新测试。这表明仅在含甘油的介质中观察到了活性，并导致了以下假设：甘油不被Mtb用作主要碳源。如先前所观察到的，在小鼠肺中的这种作用。自发抗性突变体的产生和全基因组测序研究提供了对这一假说的支持，该研究揭示了映射到
• Syntheses of Some New 4(3H)-Quinazolinones as Potential CNS Active Agents
  作者：Ram Lakhan、Om Prakash Singh

  DOI：10.1002/ardp.19853180310

  日期：——

  More than fifty 2‐(N‐substituted aminoethylthio)‐3‐aryl‐6‐iodo‐4(3H)‐quinazolinones 2–6 have been prepared. Some of them were tested for CNS activities on mice and found to be either depressants or stimulants.

  已经制备了 50 多个 2-(N-取代氨基乙硫基)-3-芳基-6-碘-4(3H)-喹唑啉酮 2-6。其中一些在小鼠身上进行了中枢神经系统活性测试，发现要么是抑制剂，要么是兴奋剂。