2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde oxime | 106824-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(2-hex-1-ynylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 106824-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: QDMNXNKTSABITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-butylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  AgOTf 催化 2-炔基苯甲醛肟与 α、β-不饱和羰基化合物的一锅反应。

  摘要：

  描述了在温和条件下 AgOTf 催化 2-炔基苯甲醛肟与各种 α、β-不饱和羰基化合物的一锅反应，这为合成 1-烷基化异喹啉衍生物提供了一种简便有效的途径。该方法适用于广泛的底物，并允许以中等至极好的产率制备感兴趣的产品。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.231
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Isoquinoline Derivatives via AgOTf/Cu(OTf)₂-Cocatalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzaldoxime

  摘要：

  An efficient, AgOTf and Cu(OTf)(2) multicatalytic intramolecular cycloisomerization of 2-alkynylbenzaldoxime is reported. Isoquinoline N-oxides have been found to be deoxygenated to the corresponding quinolines in good yields in dimethylformamide/dichloroethane (v/v 5:1) as solvent at 120 degrees C.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.666314

文献信息

• A silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride
  作者：Jinming Yang、Qing Xiao、Jie Sheng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.056

  日期：2014.1

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride proceeds smoothly at room temperature to afford 4-tosyloxyisoquinolines in moderate to good yields. Additionally, the resulting 4-tosyloxyisoquinolines could be further elaborated through palladium-catalyzed coupling reactions leading to diverse isoquinolines.

  2-炔基苯甲恶肟与芳基磺酰氯的银催化反应在室温下平稳进行，以中等至良好的收率得到4-甲苯磺酰氧基异喹啉。另外，所得的4-甲苯磺酰氧基异喹啉可以通过钯催化的偶联反应进一步修饰，从而导致多种异喹啉。
• Oxone-Promoted Synthesis of 4-(Chalcogenyl)isoquinoline-<i>N</i>-oxides from Alkynylbenzaldoximes and Diorganyl Dichalcogenides
  作者：Daniela R. Araujo、Helen A. Goulart、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02525

  日期：2021.1.15

  irradiation condition in short reaction times (10–70 min). Additionally, the synthetic usefulness of the 3-phenyl-4-(phenylselanyl)isoquinoline-2-oxide was demonstrated in the annulation reaction with 1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one and in the deoxygenation reaction with phenylboronic acid.

  我们报告了通过炔基苯甲肟和由Oxone促进的二有机基二卤代之间的亲电环化合成3-organyl-4-（organylchalcogenyl）isoquinoline-2-oxides的协议。在短时间内（10-70分钟）的超声辐射条件下，有选择地获得了总共21种3-有机基-4-（有机基硫属酰基）异喹啉-2-氧化物，产率高达93％。另外，在与1-（2-溴苯基）-3-苯基丙-2-yn-1-one的环合反应中和在1-苯基-2-（苯基硒基）异喹啉-2-氧化物的合成有用性得到证明。与苯基硼酸脱氧反应。
• Facile synthesis of 1-aminoisoquinolines via the tandem reactions of 2-alkynylbenzaldoximes with isothiocyanates
  作者：Wenhai Li、Yue Wang、Tao Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.030

  日期：2012.8

  1-aminoisoquinolines in good to excellent yields is described; this involves the reaction of 2-alkynylbenzaldoximes and isothiocyanates, which is catalyzed by silver triflate in dichloromethane, at room temperature. This transformation involves tandem 6-endo cyclization, [3+2] cycloaddition, and subsequent rearrangement. The simple operational protocol provides a cost-effective, diversity-oriented route to

  本文描述了一种新的，简明而有效的合成1-氨基异喹啉的方法，该方法具有良好的收率和优异的收率。这涉及2-炔基苯甲酰肟和异硫氰酸酯的反应，该反应在室温下由三氟甲磺酸银在二氯甲烷中催化。这种转化涉及串联6-内环化，[3 + 2]环加成，和随后的重排。简单的操作规程为中性，温和条件下的1-氨基异喹啉提供了一种经济高效的，面向多样性的途径。
• 1-(Isoquinolin-1-yl)urea Library Generation via Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldoxime, Carbodiimide, with Electrophile
  作者：Shengqing Ye、Huanhuan Wang、Jie Wu

  DOI：10.1021/co100026y

  日期：2011.3.14

  A novel and highly efficient three-component reaction of 2-alkynylbenzaldoxime, carbodiimide, with electrophile (bromine or iodine monochloride) is disclosed, which generates 1-(4-haloisoquinolin-1-yl)ureas in good yields under mild conditions. Subsequent palladium-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling reaction is introduced, leading to the diverse 1-(isoquinolin-1-yl)ureas.

  公开了2-炔基苯甲肟，碳二亚胺与亲电试剂（溴或一氯化碘）的新颖且高效的三组分反应，其在温和条件下以高收率产生1-（4-卤代异喹啉-1-基）脲。随后引入了钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应，从而产生了多种1-（异喹啉-1-基）脲。
• Facile Synthesis of 1-(Isoquinolin-1-yl)ureas by Silver Triflate Catalyzed Tandem Reactions of 2-Alkynylbenzaldoximes with Carbodiimides
  作者：Shengqing Ye、Huanhuan Wang、Jie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201001040

  日期：2010.11

  2-Alkynylbenzaldoximes react with carbodiimides under mild conditions and silver triflate catalysis in DMF, leading to a diverse range of 1-(isoquinolin-1-yl)ureas in good to excellent yields. This transformation involves tandem 6-endo cyclization, [3+2] cycloaddition, and subsequent rearrangement.

  2-炔基苯甲醛肟在温和条件下与碳二亚胺反应，并在 DMF 中三氟甲磺酸银催化下，产生多种 1-（异喹啉-1-基）脲，产率从良好到极好。这种转化涉及串联 6-内环化、[3+2] 环加成和随后的重排。