1-phenyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)thiourea | 201215-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)thiourea
• CAS: 201215-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00088576
• 分子量: 243.332
• InChiKey: QFHALJZCNJGTFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  403.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)thiourea 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-phenyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-2-thioxo-3′H-spiro[imidazolidine-4,1′-isobenzofuran]-3′,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 硫代异氰酸苯酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817

文献信息

• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of N,N′-disubstituted thioureas
  作者：Khalid Mohammed Khan、Farzana Naz、Muhammad Taha、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、M.I. Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.001

  日期：2014.3

  Thiourea derivatives (1–38) were synthesized and evaluated for their urease inhibition potential. The synthetic compounds showed a varying degree of in vitro urease inhibition with IC50 values 5.53 ± 0.02–91.50 ± 0.08 μM, most of which are superior to the standard thiourea (IC50 = 21.00 ± 0.11 μM). In order to ensure the mode of inhibition of these compounds, the kinetic study of the most active compounds

  硫脲衍生物（1 - 38）的合成和评价它们的脲酶抑制潜力。合成化合物对尿素酶的体外抑制程度不同，IC 50值为5.53±0.02–91.50±0.08μM，其中大多数优于标准硫脲（IC 50  = 21.00±0.11μM）。为了确保抑制这些化合物的方式，已经对最具活性的化合物进行了动力学研究。发现这些抑制剂中的大多数是混合型抑制剂，但具有竞争性的化合物13和30除外，而化合物19被确定为与Ki竞争的非竞争性抑制剂。 值介于8.6和19.29μM之间。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Sulfenyl-2-iminothiazolines by Cross-Dehydrogenative C–S Coupling Using I₂/DMSO in Open Air
  作者：Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00785

  日期：2019.6.7

  2-iminothiazoline through the cross-dehydrogenative coupling strategy via sp2 C–H functionalization has been developed employing iodine as a catalyst and dimethyl sulfoxide as an oxidant. Utility of this sulfenylation technique has been well depicted through participation of various aryl and heterocyclic thiols. Significant features of this C–H functionalization strategy include metal-free open air reaction conditions

  通过使用碘作为催化剂和二甲亚砜作为氧化剂，通过sp 2 C-H官能团的跨脱氢偶联策略，开发了2-亚氨基噻唑啉的一锅三组分，无过渡金属的区域选择性亚硫基化方法。通过各种芳基和杂环硫醇的参与，已经很好地描述了该亚磺酰基化技术的效用。这种C–H官能化策略的重要特征包括无金属的露天反应条件，该条件提供了一种温和而有效的亚磺酰基化方法，以实现不同取代的5-亚硫基-2-亚甲基噻唑啉衍生物。
• A convenient synthesis of 4-(2-pyridyl)imidazolidine-2-thiones by the rearrangement of imidazo[1,5-a]pyridine-3-thione
  作者：Eric W. Collington、David Middlemiss、Terry A. Panchal、Derek R. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81990-0

  日期：1981.1

  Imidazo[1,5-a]pyridine-3(2H)-thione reacts with amines and aldehydes or ketones to give pyridylimidazolidine thiones.

  咪唑并[1,5-a]吡啶-3（2H）-硫酮与胺，醛或酮反应生成吡啶基咪唑烷硫酮。
• Synthesis and antimicrobial activity of some pyridinyliminothiazoline derivatives
  作者：G. Turan-Zitouni、D.M. Sıvacı、Z.A. Kaplancıklı、A. Özdemir

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01250-8

  日期：2002.7

  The synthesis of some pyridinyliminothiazoline derivatives starting from N-pyridine-N'-phenyl thiourea and alpha-halogenoacetophenones is described. The chemical structures of the compounds were elucidated. The prepared compounds were tested for antimicrobial activity. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Novel 1-(2-aminopyrazin-3-yl)methyl-2-thioureas as potent inhibitors of mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)
  作者：Songnian Lin、Matthew Lombardo、Sunita Malkani、Jeffrey J. Hale、Sander G. Mills、Kevin Chapman、James E. Thompson、Wen Xiao Zhang、Ruixiu Wang、Rose M. Cubbon、Edward A. O’Neill、Silvi Luell、Ester Carballo-Jane、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.088

  日期：2009.6

  Novel 1-(2-aminopyrazin-3-yl)methyl-2-thioureas are described as inhibitors of mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2). These compounds demonstrate potent in vitro activity against the enzyme with IC50 values as low as 15 nM, and suppress expression of TNF alpha in THP-1 cells and in vivo in an acute inflammation model in mice. The synthesis, structure-activity relationship (SAR), and biological evaluation of these compounds are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.