2-[2-(diphenylphosphanyl)benzylidene]-N-phenylthiosemicarbazone | 189203-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(diphenylphosphanyl)benzylidene]-N-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-4-phenyl-3-thiosemicarbazone；2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone；2-[2-(diphenylphosphino)benzylidene]-N-phenylthiosemicarbazone；HLPPh
• CAS: 189203-98-3
• 化学式: C₂₆H₂₂N₃PS
• 分子量: 439.521
• InChiKey: VPFSZBURQYCLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(diphenylphosphanyl)benzylidene]-N-phenylthiosemicarbazone 、 [RuHCl(CO)-(AsPh3)3] 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到[RuCl(CO)(AsPh3)(PNS-Ph)]
  参考文献：
  名称：

  通过新设计的PNS硫代半碳氮杂钌（ii）配合物有效地和多功能地催化杂环胺与醇的N-烷基化以及一锅合成2-芳基取代的苯并唑†

  摘要：

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常

  DOI：

  10.1039/c4dt00006d
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 、 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[2-(diphenylphosphanyl)benzylidene]-N-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  “黄金方法”：电化学合成是制备金络合物的有效途径

  摘要：

  报道了通过贵金属的直接电化学氧化获得的金化合物。这一成就为获得具有潜在医学或催化应用的中性金化合物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01362

文献信息

• Ruthenium(II) complexes containing phosphino hydrazone/thiosemicarbazone ligand: An efficient catalyst for regioselective N-alkylation of amine via borrowing hydrogen methodology
  作者：R. Ramachandran、G. Prakash、P. Viswanathamurthi、J.G. Malecki

  DOI：10.1016/j.ica.2018.03.007

  日期：2018.5

  Abstract In the aspect of more effective ruthenium based catalyst design, three new ruthenium(II) phosphino-hydrazone/thiosemicarbazone complexes (1–3) have been synthesized by the reactions of cis-[RuCl2(dmso)4] or [RuHCl(CO)(AsPh3)3] with deprotonated 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-2-thiophenecarboxylic acid hydrazone (PNO-Thy) or 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-4-phenyl-3-thiosemicarbazone

  摘要在更有效的钌基催化剂设计方面，通过顺-[RuCl2（dmso）4]或[RuHCl（CO） ）（AsPh3）3]与去质子化的2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-2-噻吩羧酸carboxylic（PNO-Thy）或2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-苯基-3-硫代半碳酮（PNS -Ph）。通过X射线晶体学和光谱方法（包括元素分析，FT-IR和NMR）（1H，13C和31P）确定了配合物（2和3）的结构。配合物（2和3）的单晶XRD图像显示，ion /硫代半碳酮在钌离子周围扭曲了八面体几何形状，表现为单阴离子三齿PNO / PNS供体形式。配合物1-3对胺的区域选择性N烷基化反应的催化研究已完成，表明所有催化剂均对催化转化具有活性。值得注意的是，发现配合物3是使多种杂环胺与醇进行N-烷基化的非常有效的催化剂。该催化为直接的N-烷基胺合成提供了清洁，方便和实用的途径。
• A Convenient Mode to Stabilize M ^I Metal Ions by Using Thiosemicarbazones
  作者：Alfonso Castiñeiras、Rosa Pedrido、Gael Pérez‐Alonso

  DOI：10.1002/ejic.200800708

  日期：2008.11

  coordinative behaviour of the phosphanylthiosemicarbazone ligand 2-[2-(diphenylphosphanyl)benzylidene]-N-phenylthiosemicarbazone (HLPPh) towards coinage MI metal ions (M = Cu, Ag, Au). The complexes obtained, with formulae [Cu(HLPPh)2]Br (1), [Cu(HLPPh)2]I·H2O (2), [Ag(HLPPh)(NO3)]·3H2O (3) and [Au2(HLPPh)2]·3CH3OH (4), were satisfactorily characterized by elemental analysis, IR and 1H/31P NMR spectroscopy

  我们研究了缩氨基膦配体 2-[2-(二苯基膦酰基) 亚苄基]-N-苯基缩氨基硫 (HLPPh) 对铸币 MI 金属离子 (M = Cu、Ag、Au) 的配位行为。得到的配合物为[Cu(HLPPh)2]Br(1)、[Cu(HLPPh)2]I·H2O(2)、[Ag(HLPPh)(NO3)]·3 (3)和[Au2( HLPPh)2]·3CH3OH(4)，通过元素分析、IR和1H/31P NMR光谱以及ESI质谱得到令人满意的表征。此外，我们获得了复合物 [Au2(μ-S,P-HLPPh)2]Cl2 (5) 的晶体结构，这是同质缩氨基硫脲 AuI 复合物的第一个例子，因为 AuI 离子已通过专门的稳定使用磷酰氨基硫脲配体。我们还对这些复合物进行了初步的发光研究，以及筛选其对人宫颈癌 (HeLa) 细胞的生物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• Factors Involved in the Nuclearity of Silver Thiosemicarbazone Clusters: Cocrystallization of Two Different Sized Tetranuclear Silver(I) Clusters Derived from a Phosphinothiosemicarbazone Ligand
  作者：Alfonso Castiñeiras、Rosa Pedrido

  DOI：10.1021/ic800178v

  日期：2008.7.7

  The reaction of silver acetate with a phosphinothiosemicarbazone ligand, HLPPh, yielded the tetranuclear silver compound [Ag-4(LPPh)(4)]. 2MeOH (1), which after recrystallization results in the cocrystallization of two different silver clusters, [Ag-4(LPPh)(4)](a)-[Ag-4(LPPh)(4)](b) center dot 8MOH (2). The factors involved in the assembly of tetranuclear compounds derived from thiosemicarbazone ligands and the structural differences between the two clusters are analyzed herein. Additionally, HLPPh and complex 1 exhibit photoluminescence in solution at room temperature.
• Spectral studies, crystal structures, DNA binding, and anticancer potentials of Pd(II) complexes with iminophosphine ligands: Experimental and computational methods
  作者：Mahsa Pooyan、Zahra Shariatinia‬、Fahimeh Mohammadpanah、Khodayar Gholivand、‬Peter C. Junk、Zhifang Guo、Mohammad Satari、Vahid Noroozi Charandabi

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121368

  日期：2023.3