5-bromomethyl-3-carboxymethylbenzothiophene | 82787-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-bromomethyl-3-carboxymethylbenzothiophene
• 英文别名: Methyl 5-(bromomethyl)-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 82787-77-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂S
• 分子量: 285.161
• InChiKey: OKMUTHJDDDIALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-3-carboxymethylbenzothiophene 在 三氯化铝 盐酸 、 potassium dichromate 、 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Hannoun, Mohammad; Blazevic, Nikola; Kolbah, Dragutin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methylbenzothiophene-3-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-bromomethyl-3-carboxymethylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Hannoun, Mohammad; Blazevic, Nikola; Kolbah, Dragutin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective thromboxane synthetase inhibitors. 3. 1H-Imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene- and indole-2- and 3-carboxylic acids
  作者：Peter E. Cross、Roger P. Dickinson、M. John Parry、Michael J. Randall

  DOI：10.1021/jm00159a012

  日期：1986.9

  The preparation of a series of 1H-imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene-, and indolecarboxylic acids is described. Most of the compounds were potent inhibitors of TxA2 synthetase in vitro, and the distance between the imidazole and carboxylic acid groups was found to be important for optimal potency. The most potent compound in vivo was 6-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (71), which, in conscious dogs, showed a similar profile of activity to that of dazoxiben (1).
• HANNOUN, M.;BLAZEVIC, N.;KOLBAH, D.;MIHALIC, M.;KAJFEZ, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1131-1136
  作者：HANNOUN, M.、BLAZEVIC, N.、KOLBAH, D.、MIHALIC, M.、KAJFEZ, F.

  DOI：——

  日期：——
• CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; PARRY M. J.; RANDALL M. J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 9, 1637-1643
  作者：CROSS P. E.、 DICKINSON R. P.、 PARRY M. J.、 RANDALL M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Hannoun, Mohammad; Blazevic, Nikola; Kolbah, Dragutin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1131 - 1136
  作者：Hannoun, Mohammad、Blazevic, Nikola、Kolbah, Dragutin、Mihalic, Mladen、Kajfez, Franjo

  DOI：——

  日期：——