1-(5-O-苯甲酰-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-呋喃阿拉伯糖基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 132776-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-(5-O-苯甲酰-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-呋喃阿拉伯糖基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(5-O-Benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl)thymine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-difluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 132776-20-6
• 化学式: C₁₇H₁₆F₂N₂O₅
• 分子量: 366.321
• InChiKey: BQAZBEVMDFZUOP-GUIRCDHDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-苯甲酰-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-呋喃阿拉伯糖基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗HIV-1核苷的氟化糖类似物。

  摘要：

  为了获得具有优于AZT，FLT或D4T的治疗指数的药物，合成了抗HIV-1核苷的几种类似物。这些包括2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-5-methyluridine（13），其阿拉伯糖类似物19，arab-5--5-甲基胞嘧啶类似物21、3'-脱氧2'，3'-二氢-2'-氟胸苷（25），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基2'-氟-5-甲基尿苷（29），2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-双脱氧-5-甲基尿苷（31）和2'3'-二脱氧-2'-氟-5-甲基尿苷（37）。对这些新核苷在体外针对HIV和猫TLV的活性进行了筛选。没有一种化合物显示出明显的活性。有趣的是，活性抗HIV核苷的糖部分有这么小的修饰（即

  DOI：

  10.1021/jm00109a017
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-5-甲基阿拉伯糖基尿嘧啶 在 吡啶 、 aluminum(III) fluoride 、 氢氟酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(5-O-苯甲酰-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-呋喃阿拉伯糖基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗HIV-1核苷的氟化糖类似物。

  摘要：

  为了获得具有优于AZT，FLT或D4T的治疗指数的药物，合成了抗HIV-1核苷的几种类似物。这些包括2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-5-methyluridine（13），其阿拉伯糖类似物19，arab-5--5-甲基胞嘧啶类似物21、3'-脱氧2'，3'-二氢-2'-氟胸苷（25），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基2'-氟-5-甲基尿苷（29），2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-双脱氧-5-甲基尿苷（31）和2'3'-二脱氧-2'-氟-5-甲基尿苷（37）。对这些新核苷在体外针对HIV和猫TLV的活性进行了筛选。没有一种化合物显示出明显的活性。有趣的是，活性抗HIV核苷的糖部分有这么小的修饰（即

  DOI：

  10.1021/jm00109a017

文献信息

• HUANG, JAI-TUNG;CHEN, LING-CHING;WANG, LIBEN;KIM, MOON-HWAN;WARSHAW, JAME+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1640-1646
  作者：HUANG, JAI-TUNG、CHEN, LING-CHING、WANG, LIBEN、KIM, MOON-HWAN、WARSHAW, JAME+

  DOI：——

  日期：——