2-[(2-羟基苄亚基)氨基]-2-(羟基甲基)-1,3-丙烷二醇 | 18212-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-[(2-羟基苄亚基)氨基]-2-(羟基甲基)-1,3-丙烷二醇
• 英文名称: 2-((1, 3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2ylimino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol；2-(Hydroxymethyl)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-1,3-propanediol；2-(hydroxymethyl)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]propane-1,3-diol
• CAS: 18212-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: VSZDDNMBCBBGJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-羟基苄亚基)氨基]-2-(羟基甲基)-1,3-丙烷二醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(2-hydroxy-benzylamino)-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Rao, Chebrolu P.; Sreedhara, Alavattam; Rao, P. Venkateswara, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 14, p. 2383 - 2393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 三羟甲基氨基甲烷 生成 2-[(2-羟基苄亚基)氨基]-2-(羟基甲基)-1,3-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Structure and Solution Equilibrium of N-Salicylidene-amino-sugars and Amino-alcohols.

  摘要：

  二十种N-水杨醛基氨基糖和氨基醇的结构及溶液平衡主要在甲醇、水和固态下进行了研究。由于所建模的化合物是同时考察的，因此其中包括三种N-水杨醛基烷基胺和八种属于o-甲氧基苯亚甲基、3-甲氧基水杨醛基、3,5-二溴水杨醛基和2-羟基萘亚甲基衍生物。从电子、红外、核磁共振谱及平衡位置的比较研究中显示，溶液平衡由酚亚胺和酮胺物种组成，后者通过涉及醇羟基和质子溶剂的分子内和分子间氢键得以稳定。讨论了甲醇中两个互变异构体的酸碱平衡以及水中酮胺离子对的平衡。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1540

文献信息

• Synthesis, characterization and biological studies of diorganotin(IV) complexes with tris[(hydroxymethyl)aminomethane] Schiff bases
  作者：See Mun Lee、Kae Shin Sim、Kong Mun Lo

  DOI：10.1016/j.ica.2015.01.017

  日期：2015.4

  1-bis(hydroxymethyl)-2-oxidoethyl]iminomethyl}-4-chlorophenolato)diphenyltin(IV), 15 and (2-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-oxidoethyl]iminomethyl}-4-chlorophenolato)dicyclohexyltin(IV), 16 are monomeric structures, whereby the tin atom is in a distorted trigonal–bipyramidal configuration. The Schiff bases and their corresponding diorganotin(IV) complexes have been evaluated against three human carcinoma cell lines, namely

  摘要合成了三（羟甲基）氨基甲烷衍生的几种席夫碱配体，通过二氯化二有机锡或氧化物与席夫碱配体的反应得到了一系列的二有机锡（IV）配合物。配体和配合物已通过元素分析，IR，1H，13C和119Sn NMR光谱进行了表征。单晶X射线衍射分析表明，双[（2-[1,1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基}苯酚基）]二甲基锡（IV），1和双[（2-[1 ，1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基} -4-溴苯酚基]二甲基锡（IV），7是二聚结构，其中中心锡原子呈六坐标，而（2-[1,1 -双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基} -4-溴苯酚基）二苯基锡（IV），9 ,,（2-[1,1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚甲基甲基} -4-氯苯酚基）二甲基锡（IV），13，（2-[1,1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基} -4-氯苯酚基）二苯基锡（IV），15和（2-[1,1-双（羟甲基）-2-氧乙基]亚氨基甲基}
• Four-, Five- and Six-Coordinated ZnII Complexes of OH-Containing Ligands: Syntheses, Structure and Reactivity
  作者：Mishtu Dey、Chebrolu Pulla Rao、Pauli Saarenketo、Kari Rissanen、Erkki Kolehmainen

  DOI：10.1002/1099-0682(200208)2002:8<2207::aid-ejic2207>3.0.co;2-n

  日期：2002.8

  five- and six-coordinated complexes of ZnII with OH-rich molecules possessing an ONO binding core were synthesized, characterized and their structures were established by single-crystal X-ray diffraction. The corresponding metal ion geometries were found to be distorted tetrahedral, square pyramidal and octahedral, respectively. The complexes exhibit interesting lattice structures such as layered and corrugated

  合成了具有 ONO 结合核心的 ZnII 与富含 OH 分子的四、五和六配位配合物，并通过单晶 X 射线衍射确定了它们的结构。发现相应的金属离子几何形状分别为扭曲的四面体、方锥体和八面体。由于存在许多弱分子间相互作用，复合物表现出有趣的晶格结构，例如层状和波纹片。研究了五配位的水结合 ZnII 复合物，因为它具有对对硝基苯乙酸盐的推定水解特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Highly active dinuclear cobalt complexes for solvent-free cycloaddition of CO₂ to epoxides at ambient pressure
  作者：Zafar A. K. Khattak、Hussein A. Younus、Nazir Ahmad、Habib Ullah、Suleman Suleman、Md. Shahadat Hossain、Mirella Elkadi、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c9cc02626f

  日期：——

  Dinuclear Co-based catalysts are used for the coupling reaction of epoxides and CO2 in the presence of a cocatalyst. The easily recyclable catalysts efficiently complete the coupling of CO2 with various epoxides into industrially important cyclic carbonates at low catalyst loading and displayed high catalytic activity under relatively low CO2 pressure and solvent-free conditions. The maximum TON (168 600)

  双核钴基催化剂用于在助催化剂存在下环氧化物和CO 2的偶联反应。易于回收的催化剂在低催化剂负载下有效地完成了将CO 2与各种环氧化物偶联成工业上重要的环状碳酸酯的作用，并在相对较低的CO 2压力和无溶剂条件下表现出高催化活性。在这项工作中获得的最大TON（168 600）和TOF（3333 h -1）在所报道的Co-络合物中最高。
• Imine or Enamine? Insights and Predictive Guidelines from the Electronic Effect of Substituents in H-Bonded Salicylimines
  作者：R. Fernando Martínez、Esther Matamoros、Pedro Cintas、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00130

  日期：2020.5.1

  Imine and enamine bonds decorate the skeleton of numerous reagents, catalysts, and organic materials. However, it is difficult to isolate at will a single tautomer, as dynamic equilibria occur easily, even in the solid state, and are sensitive to electronic and steric effect, including π-conjugation and H-bonding. Here, using as model Schiff bases generated from salicylaldehydes and TRIS in a set of

  亚胺键和烯胺键修饰了许多试剂，催化剂和有机材料的骨架。但是，很难随意分离出一个互变异构体，因为即使在固态下也容易发生动态平衡，并且对电子和空间效应（包括π共轭和H键）敏感。在此，我们以水杨醛和TRIS生成的席夫碱为模型，以一组线性自由能关系（LFER）为基础，我们揭示了如何控制亚胺或烯胺的形成，并提供了一个全面的框架来捕获这一预测的结构基础。这项工作突显了定制设计在向具有所需功能的化合物的途中的潜力。
• Magnetic, high-field EPR studies and catalytic activity of Schiff base tetranuclear CuII2FeIII2 complexes obtained by direct synthesis
  作者：Oksana V. Nesterova、Eduard N. Chygorin、Vladimir N. Kokozay、Volodymyr V. Bon、Irina V. Omelchenko、Oleg V. Shishkin、Ján Titiš、Roman Boča、Armando J. L. Pombeiro、Andrew Ozarowski

  DOI：10.1039/c3dt51800k

  日期：——

  revealed that both compounds are based on the centrosymmetric tetranuclear core CuII2FeIII2(μ-O)6} where metal centres are joined by μ-O bridges from the deprotonated ligands forming a nonlinear chain-like arrangement. Variable-temperature (1.8–300 K) magnetic susceptibility measurements of 1 and 2 showed a decrease of the effective magnetic moment value at low temperature, indicative of antiferromagnetic

  两种新颖的杂金属配合物[Cu 2 Fe 2（HL 1）2（H 2 L 1）2 ]·10DMSO（1）和[Cu 2 Fe 2（HL 2）2（H 2 L 2）2 ]·2DMF（2））已经使用铜粉末，铁（的露天反应制备II）氯化物和DMSO（1）或DMF（2）多齿席夫碱的溶液（H 4大号1，1 ; H4大号2， 2形成的）在原位从水杨醛（ 1）或5-溴水杨醛（ 2）和三（羟甲基）氨基甲烷。晶体学分析表明，这两种化合物均基于中心对称的四核核Cu II 2 Fe III 2（μ-O） 6 }，其中金属中心通过去质子化配体的μ-O桥连接，形成非线性链状排列。1和2的可变温度（1.8–300 K）磁化率测量表示在低温下有效磁矩值减小，表明存在反铁磁耦合（J Cu–Fe / hc = -10.2 cm -1，J Fe–Fe / hc = -10.5 cm -1 in 1，J Cu–Fe / hc = -10