pentafluorophenyl (+/-)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionate | 1002337-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: pentafluorophenyl (+/-)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionate
• 英文别名: pentafluorophenyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propionate；perfluorophenyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate；pentafluorophenyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1002337-20-3
• 化学式: C₂₀H₁₃F₅O₃
• 分子量: 396.313
• InChiKey: KDNMHEPRTPRGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl (+/-)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionate 在 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到<2-2H>-naproxen
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基作为活化基团：通过 Et3N 催化 H/D 交换合成 α-氘代羧酸衍生物

  摘要：

  我们发现，使用 Et 3 N 作为催化剂和 D 2 O 作为氘源，可以在五氟苯基 (Pfp) 酯的α位上实现高度区域选择性的 H/D 交换。我们的计算和实验结果表明，Pfp 基团可以显着增加酯的α-氢的酸度。这种温和的反应条件耐受多种官能团。用所有测试的 Pfp 酯获得了 90%~98% 的产率和 91%~98% 的氘掺入。利用Pfp酯的高反应活性，利用α合成了一系列有价值的α-氘代羧酸衍生物，包括除草剂、药物和药物中间体。-氘代Pfp酯作为前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200258
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到pentafluorophenyl (+/-)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基作为活化基团：通过 Et3N 催化 H/D 交换合成 α-氘代羧酸衍生物

  摘要：

  我们发现，使用 Et 3 N 作为催化剂和 D 2 O 作为氘源，可以在五氟苯基 (Pfp) 酯的α位上实现高度区域选择性的 H/D 交换。我们的计算和实验结果表明，Pfp 基团可以显着增加酯的α-氢的酸度。这种温和的反应条件耐受多种官能团。用所有测试的 Pfp 酯获得了 90%~98% 的产率和 91%~98% 的氘掺入。利用Pfp酯的高反应活性，利用α合成了一系列有价值的α-氘代羧酸衍生物，包括除草剂、药物和药物中间体。-氘代Pfp酯作为前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200258

文献信息

• Parallel Kinetic Resolution of 1-Phenylethanol Using <i>Quasi</i>-Enantiomeric Active Esters
  作者：Jason Eames、Elliot Coulbeck

  DOI：10.1055/s-2008-1032068

  日期：2008.2

  The parallel kinetic resolution of racemic 1-phenylethanol using an equimolar combination of quasi-enantiomeric pentafluorophenyl esters is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>88% de) leading to separable quasi-enantiomeric esters in good yields.

  本研究讨论了使用等摩尔组合的准对映五氟苯基酯并行动力学解析外消旋 1-苯基乙醇的过程。非对映选择性水平极高（>88% de），从而以良好的产率获得了可分离的准对映异构酯。
• 动态动力学拆分α-芳基-α-烷基羧酸酯的方法及应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113121350B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了动态动力学拆分α‑芳基‑α‑烷基羧酸酯的方法及应用，属于有机合成技术领域。以五氟苯酚酯和二苯甲醇为反应物，在二苯甲胺衍生的手性DMAP氮氧催化下动态动力学拆分反应得到α‑芳基‑α‑烷基酯，并合成了(S)‑萘普生、(S)‑布洛芬、(S)‑酮洛芬、(S)‑菲诺洛芬和(S)‑氟比诺芬。本发明中手性DMAP氮氧催化剂是利用吡啶氮氧中的氧原子作为亲核位点参与动态动力学拆分反应，同时催化剂分子中的氢也起到了关键性作用。该方法具有收率良好，对映选择性高等优势。
• Resolution of Pentafluorophenyl Active Esters Using (S)-4-Phenyloxazolidin-2-thione
  作者：Jason Eames、Najla Al Shaye、Tom Broughton、Elliot Coulbeck

  DOI：10.1055/s-0028-1088218

  日期：2009.4

  A series of structurally related racemic pentafluorophenyl active esters were resolved using an equimolar amount of (S)-4-phenyloxazolidin-2-thione. The levels of diastereocontrol were found to be excellent (>86% de at ˜30% conversion).

  使用等摩尔量的(S)-4-苯基恶唑啉-2-硫酮解析了一系列结构相关的外消旋五氟苯基活性酯。结果表明，非对映控制水平非常出色（转化率 Ë30%时de>86%）。
• Resolution of (4RS,5RS)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione using pentafluorophenyl active esters
  作者：Anna Andreou、Najla Al Shaye、Hannah Brown、Jason Eames

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.157

  日期：2010.12

  (4RS,5RS)-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione is resolved efficiently by treatment with NaHMDS and an enantiomerically pure pentafluorophenyl active ester. The levels of diastereocontrol were excellent (up to 90% de). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (4RS,5RS)-4,5-二苯基咪达灵-2-硫酮在经过NaHMDS和光学纯的五氟苯基活性酯处理后，得以高效拆分。对映异构控制的水平非常出色（高达90% de）。版权© 2010爱思唯尔有限公司，版权所有。
• 一种α-氘代羧酸衍生物类化合物及氘代药物的合成方法
  申请人：北京绮一舟新材料技术有限公司

  公开号：CN115057774A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明属于有机合成领域，涉及α‑氘代羧酸衍生物、氘代药物的合成，以及用于合成α‑氘代酰胺类化合物，α,β‑四氘代醇类化合物，α‑氘代羧酸类化合物的一种氢氘交换方法。其特征在于，以五氟苯酚酯为反应物，在三乙胺和重水存在的条件下将其转化为α‑氘代五氟苯酚酯。由于α‑氘代五氟苯酚酯具有较高反应活性，可以进一步将其转化为α‑氘代酰胺类化合物、α,β‑四氘代醇类化合物或α‑氘代羧酸类化合物。本发明解决现有技术中α‑氘代羧酸及其衍生物制备方法需要经过冗长的反应步骤或反应过程中涉及到强碱、高温等极端条件的缺陷。