2,6-diazaanthracene-9,10-dione | 117727-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diazaanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 5,10-dioxo-5,10-dihydropyrido[3,4-g]isoquinoline；Pyrido[3,4-g]isoquinoline-5,10-dione
• CAS: 117727-15-8
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₂
• 分子量: 210.192
• InChiKey: KFLUOJYWKAUGOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2,6-diazaanthracene-9,10-dione 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到[ClRe(CO)3(2,6-diazaanthracene-9,10-dione)](n)
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氮杂蒽-9,10-二酮的da羰基络合物（daad）：BrRe（CO）4 daad的光谱电化学

  摘要：

  X射线结构，BrRe的振动和电子光谱（CO）的分析4 DAAD，2，以及分光研究自由基阴离子的2 -被呈现（DAAD = 2,6- diazaanthracene -9,10-二酮） 。在2的晶体结构中可以看到很强的π堆积。电子吸收，共振拉曼振动分析和2的电化学支持分别将HOMO和LUMO分配给主要为金属dπ和配体π*轨道（位于喹啉环上）。供体Re（dπ）与受体配体π* MOs之间的轨道重叠差。2所经历基于配体的还原过程在-0.24 V，相对于decamethylferrocene，得到2 -经光谱电化学研究，分离为[Cp 2 Co] +盐。还确定了X = Br或Cl的不溶性[XRe（CO）3 daad] n和不稳定的XRe（CO）3（daad）2配合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00231-6
• 作为产物：
  描述：

  尼可刹米 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2,6-diazaanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Controlling the rotation of a complexed guest within a molecular cage

  摘要：

  报道了一种基于分子笼的络合物，其中络合的客体在添加和去除 K+ 离子时改变了其相对于大环主体的结合几何形状。

  DOI：

  10.1039/c0dt00375a

文献信息

• Design and Study of Synthetic Chiral Nanoscopic Assemblies. Preparation and Characterization of Optically Active Hybrid, Iodonium−Transition-Metal and All-Transition-Metal Macrocyclic Molecular Squares
  作者：Bogdan Olenyuk、Jeffery A. Whiteford、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja961444r

  日期：1996.1.1

  characterization of various optically active nanoscale-size tetranuclear assemblies held together by coordination bonds is described. Interaction of bis[4-(4‘-pyridyl)phenyl]iodonium triflate and bistriflates of chiral transition metal (Pd(II) or Pt(II)) bisphosphines resulted in the formation of chiral hybrid iodonium-transition metal molecular squares. Restricted rotation of the coordinated bis[4-(4‘-pyridyl)phenyl]iodonium

  描述了通过配位键结合在一起的各种光学活性纳米级四核组件的合成和表征。双[4-(4'-吡啶基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐和手性过渡金属(Pd(II)或Pt(II))双膦的双三氟甲磺酸盐的相互作用导致形成手性混合碘-过渡金属分子方块。在这些方块中检测到配位的双 [4-(4'-吡啶基) 苯基] 碘鎓部分的受限旋转，并通过使用变温 NMR 进行了研究。使用上述双膦和双(3-吡啶基)碘三氟甲磺酸盐制备在组装中具有螺旋性(扭曲)元素的手性杂化方块。
• Hydrogen peroxide production <i>via</i> a redox reaction of <i>N</i>,<i>N</i>′-dimethyl-2,6-diaza-9,10-anthraquinonediium by addition of bisulfite
  作者：Igor V. Kolesnichenko、P. Rogelio Escamilla、Jason A. Michael、Vincent M. Lynch、David A. Vanden Bout、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/c8cc05548c

  日期：——

  We demonstrate that bisulfite can be used for reduction of a highly electrophilic anthraquinone derivative, N,N′-dimethyl-2,6-diaza-9,10-anthraquinonediium (DAAQ), and subsequent autoxidation generates an equivalent of hydrogen peroxide. The mechanism for DAAQ reduction by bisulfite, DAAQ electrochemistry, and use of a simple test strip assay for H2O2, are described.

  我们证明了亚硫酸氢盐可用于还原高度亲电的蒽醌衍生物，N，N'-二甲基-2,6-二氮杂-9,10-蒽醌二鎓（DAAQ），随后的自氧化反应产生的过氧化氢当量。描述了通过亚硫酸氢盐还原DAAQ的机理，DAAQ电化学以及H 2 O 2的简单测试条测定法的使用。
• A Convenient Synthesis of Pyrido[3,4-<i>g</i>]isoquinoline via<i>ortho</i>-Directed Metallation/Dimerization
  作者：Véronique Bolitt、Charles Mioskowski、S. Pulla Reddy、J. R. Falck

  DOI：10.1055/s-1988-27584

  日期：——

  A practical synthesis of pyrido[3,4-g]isoquinoline was realized by a novel ortho-metallation/dimerization of N,N-diethylnicotinamide (or N,N-diethylisonicotinamide), hydriodic acid reduction of the resultant diazaanthraquinone, and catalytic dehydrogenation.

  通过N,N-二乙基烟酰胺（或N,N-二乙基异烟酰胺）的新型邻位金属化/二聚、所得二氮杂蒽醌的氢碘酸还原和催化脱氢，实现了吡啶并[3,4-g]异喹啉的实际合成。
• Organic photochromic compound
  申请人：SEKISUI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0394846A2

  公开（公告）日：1990-10-31

  An organic photochromic compound with improved long term preservability, thermal stability, the repetition character of the record and the like and useful as recording-memory materials or photosensitizers, comprising the compound selected from pyrido[3,4-g]isoquinoline, pyrido[2,3-g]quinoline, pyrido[3,2-g]quinoline and pyrido[3,2-g]quinoline derivatives.

  一种有机光致变色化合物，具有更好的长期保存性、热稳定性、记录重复性等，可用作记录记忆材料或光敏剂，包括选自吡啶并[3,4-g]异喹啉、吡啶并[2,3-g]喹啉、吡啶并[3,2-g]喹啉和吡啶并[3,2-g]喹啉衍生物的化合物。
• Directed Self-Assembly of Chiral, Optically Active Macrocyclic Tetranuclear Molecular Squares
  作者：Peter J. Stang、Bogdan Olenyuk

  DOI：10.1002/anie.199607321

  日期：1996.4.19