tert-butyl 6-(benzyloxy)-2-{[bis(tert-butoxy)carbonyl]amino}-9H-purine-9-carboxylate | 1384872-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl 6-(benzyloxy)-2-{[bis(tert-butoxy)carbonyl]amino}-9H-purine-9-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-phenylmethoxypurine-9-carboxylate
• CAS: 1384872-38-1
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₇
• 分子量: 541.604
• InChiKey: CDOLACOLZYNPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(benzyloxy)-2-{[bis(tert-butoxy)carbonyl]amino}-9H-purine-9-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到di(tert-butyl) [6-(benzyloxy)-9H-purin-2-yl]imidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  直接制备手性和构象受限的核酸肽的核酸脯氨酸氨基酸的设计与合成

  摘要：

  描述了正交保护的脯氨酸（Nup）氨基酸的直接合成及其与寡聚物的偶联。关键一步是通过Cu催化的1,3-偶极环加成反应将炔基化碱基与Fmoc保护的4-叠氮脯氨酸（Fmoc-Azp-OH）结合（点击反应）。所开发的方案允许制备> 30 g规模的脯氨酸。这些Nup氨基酸证明了固相肽合成非常简单。所得的寡核苷酸脯氨酸肽具有确定的螺旋，在H 2 O中的溶解性非常好，并且显示出与最近报道的α-核丙氨酸肽相当的细胞穿透特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200557
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 6-(benzyloxy)-2-{[bis(tert-butoxy)carbonyl]amino}-9H-purine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接制备手性和构象受限的核酸肽的核酸脯氨酸氨基酸的设计与合成

  摘要：

  描述了正交保护的脯氨酸（Nup）氨基酸的直接合成及其与寡聚物的偶联。关键一步是通过Cu催化的1,3-偶极环加成反应将炔基化碱基与Fmoc保护的4-叠氮脯氨酸（Fmoc-Azp-OH）结合（点击反应）。所开发的方案允许制备> 30 g规模的脯氨酸。这些Nup氨基酸证明了固相肽合成非常简单。所得的寡核苷酸脯氨酸肽具有确定的螺旋，在H 2 O中的溶解性非常好，并且显示出与最近报道的α-核丙氨酸肽相当的细胞穿透特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200557

文献信息

• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Cyclic dinucleotides as anticancer agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10744150B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及如下式 I、II 和 III 所示的化合物 其中所有取代基均在本文中定义，以及包含本发明化合物的药学上可接受的组合物和使用所述组合物治疗各种疾病的方法。