3-Azido-propionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 162970-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Azido-propionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• CAS: 162970-06-1
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• 分子量: 224.243
• InChiKey: MTOVZSNWMKWFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azido-propionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 1,1-二氯-2,2-二氟乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到4-azido-1,1-dichloro-2,2-difluoro-1-(2-pyridylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  一种简便的α，α-二氟链烷羧酸及其酯的制备方法。使用自由基反应将二氟亚甲基正式插入烷烃中

  摘要：

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01099-l
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 3-叠氮丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Azido-propionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简便的α，α-二氟链烷羧酸及其酯的制备方法。使用自由基反应将二氟亚甲基正式插入烷烃中

  摘要：

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01099-l