三[(4-二甲氨基)苯基]甲基自由基 | 4358-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三[(4-二甲氨基)苯基]甲基自由基
• 英文名称: tris[(4-dimethylamino)phenyl]methyl radical
• 英文别名: crystal violet radical；crystal violet
• CAS: 4358-40-1
• 化学式: C₂₅H₃₀N₃
• 分子量: 372.533
• InChiKey: LCWLELHPTCZUJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  龙胆紫 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 三[(4-二甲氨基)苯基]甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  Berberova, N. T.; Klimov, E. S.; Kibizova, A. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 827 - 831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Doping of an organic molecular semiconductor by substitutional cocrystallization with a molecular n-dopant
  作者：William W. Porter、Thomas P. Vaid

  DOI：10.1039/b610806g

  日期：——

  Dopants for organic molecular semiconductors that yield immobile dopant ions are necessary for the creation of stable molecular semiconductor p–n junctions, the basis for almost all traditional inorganic semiconductor devices. We present evidence for the substitutional cocrystallization of tris(4-nitrophenyl)methyl radical (1) with small amounts of tris[4-(dimethylamino)phenyl]methyl radical (2), resulting in n-doped 1 with immobile 2+ counterions. Cyclic voltammetry indicates that electron transfer from 2 to 1 is favored by 0.51 eV. The powder X-ray diffraction patterns of pure 1 and 1 doped with 2 are very similar, indicating substitutional cocrystallization. The electrical conductivity of doped 1 increases with increasing concentration of 2, and the conductivity is constant over time. Variable-temperature conductivity measurements of 1 doped with 2% and 5% 2 indicate that the activation energy of conduction is 0.32 eV at both dopant concentrations.

  产生固定掺杂离子的有机分子半导体掺杂剂是形成稳定的分子半导体 p-n 结所必需的，而这正是几乎所有传统无机半导体器件的基础。我们展示了三(4-硝基苯基)甲基自由基（1）与少量三[4-(二甲基氨基)苯基]甲基自由基（2）发生置换共晶的证据，从而产生了具有固定 2+ 反离子的 n 掺杂 1。循环伏安法表明，电子从 2 转移到 1 的速度为 0.51 eV。纯 1 和掺杂 2 的 1 的粉末 X 射线衍射图样非常相似，表明它们是取代共晶。掺杂 1 的电导率随着 2 浓度的增加而增加，并且电导率在一段时间内保持不变。对掺杂 2% 和 5% 2 的 1 进行的变温电导率测量表明，两种掺杂浓度下的传导活化能均为 0.32 eV。
• A Guide to Tris(4-Substituted)-triphenylmethyl Radicals
  作者：Abigail M. Heuer、Scott C. Coste、Gurjot Singh、Brandon Q. Mercado、James M. Mayer

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00658

  日期：2023.7.21

  electrochemical potentials, and optical spectra. Each radical is best accessed using a stepwise approach from the trityl halide, (RPh)3CCl or (RPh)3CBr, by controllably removing the halide with subsequent 1e– reduction of the trityl cation, (RPh)3C+. These syntheses afford consistently crystalline trityl radicals of high purity for further studies.

  三苯甲基（三苯甲基，Ph 3 C•）自由基自 1900 年被发现以来一直被认为是典型的碳中心自由基。三（4-取代）-三苯甲基 [(4-R-Ph) 3 C•] 此后已被用于由于其稳定性、持久性和光谱活性，有多种方式。尽管用途广泛，但现有的三（4-取代）-三苯甲基自由基的合成路线不可重复，并且常常会产生不纯的材料。我们在此报告了六种电子变化的(4-RPh) 3 C• 的稳健合成，其中R = NMe 2、OCH 3、t Bu、Ph、Cl 和CF 3。报告的自由基和相关化合物的表征包括五种 X 射线晶体结构、电化学势和光谱。每个基团最好采用逐步方法从三苯甲基卤化物 (RPh) 3 CCl 或 (RPh) 3 CBr 中获得，通过随后的 1e –还原三苯甲基阳离子 (RPh) 3 C +来可控地去除卤化物。这些合成提供了一致的高纯度结晶三苯甲基自由基，用于进一步研究。
• Hinzmann, G.; Grummt, U.-W.; Paetzold, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 6, p. 899 - 909
  作者：Hinzmann, G.、Grummt, U.-W.、Paetzold, R.

  DOI：——

  日期：——
• Berberova, N. T.; Klimov, E. S.; Kibizova, A. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 827 - 831
  作者：Berberova, N. T.、Klimov, E. S.、Kibizova, A. Yu.、Okhlobystin, O. Yu.

  DOI：——

  日期：——