4-chloro-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile | 930292-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-4-chlorothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 930292-97-0
• 化学式: C₁₄H₇ClN₂S
• 分子量: 270.742
• InChiKey: OAZMQAKHBREUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 4-chloro-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到4-(1H-indol-5-yloxy)-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-B] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors

  摘要：

  公开了以下公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和X在规范中已定义，这些化合物可以用于治疗自身免疫和炎症性疾病，并且公开了生产这些化合物的过程。

  公开号：

  US20070082880A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 、 4-氯-2-碘噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈 在 四(三苯基膦)钯 水 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 4.0h， 以gave 900 mg of 4-chloro-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 20 as a cream-colored solid, mp 202-204° C., MS 271.1 (M+H)+的产率得到4-chloro-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-B] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1，R2，R3，R4和X在本说明书中已定义，这些化合物可以在治疗自身免疫和炎症性疾病方面有用，并且涉及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20070082880A1

文献信息

• Process for the preparation of 4-hydroxythieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles
  申请人：Boschelli Harris Diane

  公开号：US20080076926A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  A process for the preparation of 4-hydroxythieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles, which can be useful for the preparation of protein kinase inhibitors, is provided.

  提供一种制备4-羟基噻吩[2,3-b]吡啶-5-碳腈的方法，该方法可用于制备蛋白激酶抑制剂。
• Synthesis and PKCθ inhibitory activity of a series of 4-(indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles
  作者：Diane H. Boschelli、Biqi Wu、Ana Carolina Barrios Sosa、Joan Chen、Magda Asselin、Derek C. Cole、Julie Lee、Xiaoke Yang、Divya Chaudhary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.077

  日期：2008.5

  The thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile with a 5-indolylamine at C-4 and a phenyl group at C-2 had a moderate activity against PKC theta. Optimization of the groups at C-4 and C-2 led to analog 29, which has an IC50 value of 7.5 nM for the inhibition of PKC theta. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1937690A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-HYDROXYTHIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2066675A1

  公开（公告）日：2009-06-10
• [EN] THIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007038519A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  [EN] Disclosed are compounds of Formula I: Formula (I); wherein R¹, R², R³, R⁴ , and X, are defined hereinbefore in the specification, which can be useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, and processes for producing said compounds.
  [FR] La présente invention porte sur des composés de Formule I : Formule (I) ; où R¹, R², R³, R⁴ et X sont définis ci-avant dans la description de l'invention, lesdits composés pouvant être employés dans le traitement de maladies auto-immunes et inflammatoires ; la présente invention porte également sur des procédés de synthèse desdits composés.