17β-hydroxy-5α-androstan-3α-yl acetate | 1600-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-5α-androstan-3α-yl acetate
• 英文别名: 17-acetoxy-androstane-3α,17β-diol；3α-acetoxy-5α-androstan-17β-ol；5alpha-Androstan-3alpha,17beta-diol 3-acetate；[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1600-76-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: MENYRVLDWKVWLK-YRQPXTNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C
• 沸点：
  426.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-5α-androstan-3α-yl acetate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(1-Methoxy-cyclopentyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新类别的口服活性激素衍生物。I. 烷基雄甾烷-17β-基和烷基 19-去雄甾烷-17β-基混合缩醛

  摘要：

  摘要 以几种雄甾烷和19-去甲雄甾烷衍生物为原料制备了一系列脂肪族和环脂肪族酮的烷基类固醇-17β-基混合缩醛。通过口服给药，这些化合物中的许多在体外和体内都容易水解，在通常的雄激素和生肌活性试验中已证明比甲基睾酮更有效。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(66)90047-x
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 17β-hydroxy-5α-androstan-3α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  甾族葡糖醛酸苷缀合物的质谱。II-电子对3-酮-4-烯-和3-酮-5α-类固醇-17-O-β葡萄糖醛酸内酯和5α-类固醇-3α，17β-二醇3-和17-葡萄糖醛酸内酯的冲击破碎。

  摘要：

  16,16,17-d（3）-睾丸激素，表睾酮，nandrolone（19-nortestosterone），16,16,17-d（3）-nortestosterone，甲基睾丸激素，metenolone，mesterolone，5alpha-androstane- 3alpha，17beta-二醇，2,2,3,4,4-d（5）-5alpha-雄甾烷-3alpha，17beta-二醇，19-nor-5alpha-androstane-3alpha，17beta-二醇，2,2,4通过Koenigs-Knorr反应合成了1-4-d（4）-19-nor-5α-雄甾烷-3α，17β-二醇和1α-甲基-5α-雄烷-3α/β，17β-二醇。选择性3-或双 - 羟基化类固醇17-O-缀合由相应的类固醇ketole和通过四步合成从单羟基化的类固醇包括（a）保护起始酮基或随后的还原的葡萄糖醛酸化任一执行（b）

  DOI：

  10.1002/jms.203

文献信息

• Glucuronidation of steroidal alcohols using iodosugar and imidate donors
  作者：John R. Harding、Clare D. King、Jennifer A. Perrie、Deborah Sinnott、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/b412217h

  日期：——

  We report a study of the glucuronidation of a number of important steroidal secondary alcohols. The alcohols studied are androsterone 7, epiandrosterone 8, 17-acetoxy-androstane-3α,17β-diol 9, 11α-hydroxyprogesterone 10, and 3-benzoylestradiol 11. These were first glucuronidated using the Schmidt trichloroacetimidate method with variations in acyl substituent (viz. derivatives 2 and 3), Lewis acid catalyst and order of addition. The results are contrasted with those obtained using our recently described glycosyl iodide donor 4, catalysed either by N-iodosuccinimide (NIS) or various metal salts.

  我们报道了一项关于多种重要类固醇次级醇的葡萄糖醛酸化研究。研究对象包括雄酮7、表雄酮8、17-乙酰氧基雄甾烷-3α,17β-二醇9、11α-羟基孕酮10和3-苯甲酸雌二醇11。这些化合物首先采用Schmidt三氯乙酰亚胺酯方法进行葡萄糖醛酸化，并在此基础上对酰基取代基（即衍生物2和3）、路易斯酸催化剂以及加成顺序进行了调整优化。随后对照性实验采用我们近期描述的糖基碘供体4进行催化，分别利用N-碘代丁二酰亚胺（NIS）或多种金属盐作为催化剂。
• The photochemical rearrangement of steroidal 17-nitrites
  作者：C.H. Robinson、O. Gnoj、A. Mitchell、E.P. Oliveto、D.H.R. Barton

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80007-2

  日期：1965.1

  The photolysis, in solution, of steroidal 17-nitrile esters gives rise to the 17a-aza-D-homo-17a-ol 17-one system. This hydroxamic acid grouping is considered to arise via carbon-carbon fission of an intermediary alkoxy radical. The isolation, from one and the same photolysis mixture, of two isomeric hydroxamic acids shown to be epimeric at C-13 supports the proposal of ring fission between C-13 and

  甾族17-腈酯在溶液中的光解产生17a-氮杂-D-homo-17a-ol 17-一系统。该异羟肟酸基团被认为是通过中间烷氧基的碳-碳裂变产生的。从一种和相同的光解混合物中分离出两种异构体异羟肟酸，表明它们在C-13上是差向异构体，这支持了C-13和C-17之间环裂的提议。
• New classes of orally active hormonal derivatives. II. 17-cycloalk-1′-enyl ethers of 17β-hydroxy-and rostanes and 19-norandrostanes
  作者：Rinaldo Gardi、Giovanni Falconi、Cesare Pedrali、Romano Vitali、Alberto Ercoli

  DOI：10.1016/s0039-128x(72)80029-1

  日期：1972.5
• Synthesis of 5α-androstane-3α,17β-diol 17-O-glucuronide histaminyl conjugate for immunoassays
  作者：Petr Vinš、Ivan Černý、Petra Mikšátková、Pavel Drašar

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.02.011

  日期：2016.5

  Simple method of preparation of 5 alpha-androstane-3 alpha,17 beta-diol 17-O-glucuronide N-histaminyl amide was developed for the construction of immunoanalytical kit. Improved method of glucuronide derivative synthesis was used, followed by hydroxybenzotriazole-dicyclohexylcarbodiimide coupling with histamine. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.
• New classes of orally active hormonal derivatives. I. Alkyl androstan-17β-yl and alkyl 19-norandrostan-17β-yl mixed acetals
  作者：Romano Vitali、Rinaldo Gardi、Giovanni Falconi、Alberto Ercoli

  DOI：10.1016/0039-128x(66)90047-x

  日期：1966.10

  Abstract A series of alkyl steroid- 17β-yl mixed acetals of aliphatic and cyclo-aliphatic ketones have been prepared from several androstane and 19-norandrostane derivatives. By oral administration many of these compounds, which are easily hydrolizable both in vitro and in vivo , have proved to be more potent than methyltestosterone in the usual test for androgenic and myogenic activity.

  摘要 以几种雄甾烷和19-去甲雄甾烷衍生物为原料制备了一系列脂肪族和环脂肪族酮的烷基类固醇-17β-基混合缩醛。通过口服给药，这些化合物中的许多在体外和体内都容易水解，在通常的雄激素和生肌活性试验中已证明比甲基睾酮更有效。